UMA - Quimica Organica I - Guia de Practica de Laboratorio

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Published on March 8, 2014

Author: Quimio_Farma

Source: slideshare.net

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Autor: Mg. Q.F Robert Cardenas

Autor: Mg. Q.F. Robert Armando Cárdenas Orihuela – 2014 –

Guía de Prácticas de Química Orgánica I “Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entendí, lo hice y lo aprendí” Confucio, filósofo chino (551-479 AC) INTRODUCCIÓN Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al estudiante. El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos sencillos, después se introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas. El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos. El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica. El autor. 2

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia. La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio. Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias. Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o falta de atención en el trabajo. En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa. Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa, y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al profesor. Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable valor no sólo en el laboratorio, sino en cualquier sitio. Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes: 1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa. 2. Caminar no correr en el laboratorio. 3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido. 4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión. 5. No fumar. 6. Evitar las visitas porque lo distraen. 7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber terminado la práctica. 8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la mesa) 9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el profesor 1. responsable lo autorice. 10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo. 11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar las campanas extractoras de gases. 12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos. 13. No probar los reactivos. 14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad. 15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas. 3

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada, a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de agua. 17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo. 18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento. 19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para no contaminarlo. 20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. 21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas. 22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas. 23. Usar baño maría para calentar sustancias inflamables. 24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa. 25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos 26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido, entregándole al delegado. 27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio. 28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE. 29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la consultará con el profesor. 30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar al laboratorio. O I C T E Xi 4

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 1 ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO, AZUFRE Y HALÓGENOS 1.1. MARCO TEÓRICO Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo. La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas. 1.2. COMPETENCIAS  Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas. 1.3. MATERIALES Y EQUIPOS  Tubos de ensayos  Embudos de vidrio  Pinzas de extensión  Pinzas de madera  Rejillas con asbesto  Papel filtro  Tubo de desprendimiento  Mecheros  Espátulas  Gradillas  Trípodes  Vasos de precipitado  Soporte universal 1.4. PROCEDIMIENTO 1.4.1. DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhídrido carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2) o agua de barita (Ba(OH)2) El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene las sustancias reaccionantes. a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2(g) + Cu(s) b) CO2(g) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + H2O(l) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O H2 + O2 → H2O PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:  En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO.  Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba(OH)2 ó Ca(OH)2.  Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego más intensamente.  Observar, anotar e interpretar los resultados. 5

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 1.4.2. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE Y HALÓGENOS Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos con metales como el sodio. FUSIÓN Na (sodio) C, H,O,N, S, X, … Nax, NaCN, Na2S, NaCNS (calor) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL  En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio metálico seco.  Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del tubo.  Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.  Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).  Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”. A. INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2 2. Luego agregar unas gotas de Fe+3Cl-3 y hervir durante 3 minutos 3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparición de un precipitado característico de azul de prusia. 4. Observar, anotar e interpretar resultados. 2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4 Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl B. INVESTIGACIÓN DE AZUFRE 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido acético y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro. 2. Observar, anotar e interpretar resultados. C. INVESTIGACIÓN DE HALÓGENOS: 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido nítrico diluido. 2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico. 3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo. 4. Observar, anotar e interpretar resultados. NaX + AgNO3 → AgX + HNO3 6

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES  Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes.  Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas  descomposiciones. -Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos.  Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.  Trabajar con materiales limpios y secos.  Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos. 1.5. RESULTADOS: Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas. 1.6. CUESTIONARIO Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro compuesto que no se uso en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br. 1.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 7

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 1 ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO, AZUFRE Y HALÓGENOS NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: 1. ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una sustancia inorgánica? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. ¿Cómo determino la presencia de Halógenos? Explique _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. ¿Qué observo en la determinación un compuesto orgánico volátil? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. ¿Cómo determino la presencia de nitrógeno? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 5. ¿Cómo determino la presencia de azufre? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 8

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 2 ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS 2.1. MARCO TEÓRICO La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados. El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:  Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente  Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto  La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”. 9

Guía de Prácticas de Química Orgánica I La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores: • Naturaleza de los componentes Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno. • Temperatura Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura. En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse. • Presión Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión. 2.2. COMPETENCIAS  Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.  Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de compuestos químicos 2.3. MATERIALES Y REACTIVOS  Tubos de ensayo  Luna de reloj  Pisetas  Bencina  Ácido benzoico  Beaker  Erlenmeyer  Cocinilla eléctrica  Butanol  Ácido salicílico  Papel filtro  Baguetas  Etanol 96º  Agua destilada  Cloruro de sodio 2.4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2.4.1. SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío. Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay formación de cristales. 10

Guía de Prácticas de Química Orgánica I RESULTADOS Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos, como también en solventes inorgánicos. DISOLVENTE Solubilidad en frio AGUA ETANOL 70° ETANOL 96° BUTANOL BENCINA Solubilidad en caliente Formación de cristales después de enfriar 2.4.2. MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la formación de dos fases son inmiscibles. DISOLVENTE ACETONA AGUA ETANOL 70° ETANOL 96° BUTANOL BENCINA ACEITE 2.5. CUESTIONARIO (Adjuntado con el informe) 1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y el solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. ¿Qué es la constante dieléctrica? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 11

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 5. Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 6. De ejemplos de sustancias inmiscibles. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 8. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2.6. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001 12

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 2 ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: PRUEBA DE SOLUBILIDAD CON CLORURO DE SODIO DISOLVENTE AGUA ETANOL 70° ETANOL 96° BUTANOL BENCINA ETANOL 96° BUTANOL BENCINA BUTANOL BENCINA Solubilidad en frio Solubilidad en caliente Formación de cristales después de enfriar CON ÁCIDO BENZOICO DISOLVENTE AGUA ETANOL 70° Solubilidad en frio Solubilidad en caliente Formación de cristales después de enfriar PRUEBA DE MISCIBILIDAD DISOLVENTE AGUA ETANOL 70° ETANOL 96° ACETONA ACEITE CONCLUSIÓN: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 13

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 3 EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE 3.1. MARCO TEÓRICO Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original. La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una sustancia química en un sistema de 2 solventes inmiscibles. Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano, etc. Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides, terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera. La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua (por soxhlet) A B C (A) Equipo de contiene embudo de decantación. (B y C) Equipo de Soxhlet 3.2. COMPETENCIA  El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los equipos suministrados por la cátedra, posteriormente procede a su identificación. 3.3. MATERIALES Y EQUIPOS  Embudo de separación  Vasos de pp. de 100 ml (2)  Termómetro  Mechero  Probeta de 50 ml  Erlenmeyer de 100 ml  Balanza  Soporte universal y pinza 14

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 3.4. PROCEDIMIENTO  Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de sacarosa. Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 ml de éter etílico, colocar el tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presión interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etérea por la entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2 anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de éter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido.  Anotar sus observaciones y sacar conclusiones. 3.5. RESULTADOS Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión determinado experimentalmente. 3.6. CUESTIONARIO 1. Defina coeficiente de distribución. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué es punto de fusión? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal Violeta, deseamos saber qué cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo luego de una extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2 extracciones con 30 mL de agua cada uno considerando que el coeficiente de distribución para este sistema de solventes es ½. 15

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 3.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica ,4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 16

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 3 EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: En la extracción del ácido benzoico: 1. Diga Ud. por qué no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade agua: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. Qué observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de decantación: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. Por qué los vapores de éter son muy inflamables: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 17

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 4 PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS: CRISTALIZACIÓN 4.1. MARCO TEÓRICO Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtención de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más aplicados en la purificación de las sustancias es el método de cristalización basado en la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mención se purifican formando nuevos cristales. De esta manera la cristalización es un proceso que depende del solvente adecuado, para lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente las impurezas y debe ser fácil de eliminarse. Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión (Punto de fusión). 4.2. COMPETENCIAS El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de cristalización, posterior a ello determinará el punto de fusión. 4.3. MATERIALES Y EQUIPOS  Vasos de precipitado  Luna de reloj  Rejillas de asbesto  Balanza analítica  Matraz de Erlenmeyer  Pinzas  Termómetro  Baguetas  Mecheros  Matraz de Kitasato  Estufa de secado  Soporte universal  Nuez  Microcapilares  Espátulas  Trípodes  Embudo de Buchner  Embudo simple  Malla de asbesto  Mortero  Bandas de caucho  Sólido: ácido benzoico (consultar el punto de fusión y formula de cada compuesto) 4.4. PROCEDIMIENTO  Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y disolver el residuo sólido, calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la solución se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado dividirlo en dos tubos de prueba en volúmenes iguales. 18

Guía de Prácticas de Química Orgánica I  El tubo # 1: dejar en reposo en una gradilla para que enfrié espontáneamente (cristalización espontánea)  El tubo # 2: enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las paredes del tubo (cristalización inducida)  Comparar ambos tubos y observar: a) Velocidad de cristalización. b) Cantidad de cristales formados. c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)  Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.  Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de pureza e identificación. 4.5. RESULTADO Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del proceso. 4.6. CUESTIONARIO 1. Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda filtración? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Con qué disolvente se lava? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 19

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 5. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trompa de vacío? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 20

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 4 PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS: CRISTALIZACIÓN NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: 1. ¿Por qué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. ¿Qué tipo de impurezas encontró al realizar la purificación? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. Al realizar la etapa del enfriamiento, ¿qué observo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. Realice sus conclusiones correspondientes: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 21

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 5 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA 5.1. MARCO TEÓRICO La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una mezcla, permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones importantes. El fundamento de la cromatografía es la separación de diferentes tipos de moléculas cuando desciende por una columna o atraviesa una delgada capa de material inerte. En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que interacciona físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven en una delgada superficie líquida, cromatografía de reparto. El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó que filtrando soluciones que contenían pigmentos vegetales a través de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos quedaban retenidos. Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente color que se distanciaban cada vez más una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía”, que realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta técnica para separar fracción es incoloras en la mayoría de los casos. CROMATOGRAFÍA Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsorción – desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del sistema. Se pueden establecer dos mecanismos: 1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido adecuado. 2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de concentración de una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina desorción. 22

Guía de Prácticas de Química Orgánica I La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente. NOTA Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más fuertes que las producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la adsorción sobre la desorción y el compuesto se desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si sucede lo contrario predominará la desorción y el compuesto se desplaza a mayor velocidad. • Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatográficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e identificado. También es posible determinar la cantidad de cada componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo cualitativa sino cuantitativa. • Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: cromatografía en papel, cromatografía en capa fina, cromatografía en columna, cromatografía en fase gaseosa, cromatografía líquida de alta perfomance (HPLC). PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRÁFICO 1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase móvil está relacionada con su capacidad de elución o desorción. Los solventes deben tener elevado grado de pureza. 2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación y no debe reaccionar con las sustancias que se van a separar. 3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra herméticamente donde se realiza el cromatograma. 4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los compuestos son incoloros y por ello no visibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) o químicos, como los vapores de Iodo, u otros reactivos especiales que permitan hacer visible. 5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las sustancias o cromatografiar. 6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o estándar y la sustancia problema o muestra problema. 23

Guía de Prácticas de Química Orgánica I • Relación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto, siempre que se efectúe la determinación en las mismas condiciones. Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema (frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente). frente de soluto Rf = frente de solvente  Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una cromatografía.  Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una cromatografía. 5.2. COMPETENCIAS Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones. 5.3. MATERIAL Y MÉTODOS  Tubo de prueba  Mechero  Papel filtro  Cámara de revelado  Beaker  Trípode  Silica gel G. actividad  Lápiz  Capilares  Porta objeto  Rejilla 5.4. PROCEDIMIENTO CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA     Soporte: Silicagel G activado Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1) Sustancias: Ácido acetil salicílico Revelador: Vapores de Yodo metálico 24

Guía de Prácticas de Química Orgánica I  Técnica Operatoria:  A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz.  Con un capilar aplicar el Ácido acetil salicílico y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la precaución de dejar secar después de cada aplicación.  Introducir el cromatograma en la cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente.  Cuando el solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la cámara, marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de ambas sustancias. 5.5. RESULTADOS  Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de compuestos Orgánicos 5.6. CUESTIONARIO 1. ¿Qué es una serie eluotrópica? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diga qué es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. Diga usted qué método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 25

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 5.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 26

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 5 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: 1. ¿Qué precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 2. ¿Qué debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la cromatografía? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es: • Muestra estándar :_____________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ • Muestra problema :_____________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Podemos decir en conclusión que: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 27

Guía de Prácticas de Química Orgánica I REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO 28

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 6 ESTEREOQUÍMICA USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO 6.1. MARCO TEÓRICO La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones: • Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima. • Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía). • Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada. 29

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 6.2. COMPETENCIAS   Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con la energía y la estabilidad de las mismas. Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma práctica. 6.3. MATERIALES Y EQUIPOS  Módulos moleculares de Química Orgánica. 6.4. PROCEDIMIENTO  Según lo indicado por el profesor de práctica. 6.5. RESULTADOS Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a que se debe la variación de la energía que se produce en las mencionadas moléculas. 30

Guía de Prácticas de Química Orgánica I Indique cuál(es) es (son) las más estables y explique ¿por qué? 6.6. CUESTIONARIO 1. ¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía que hay en ellos 31

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 3. Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 32

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 6 ESTEREOQUÍMICA USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS:    33

Guía de Prácticas de Química Orgánica I  Podemos decir en conclusión que: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 34

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 7 MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R y S 7.1. MARCO TEÓRICO La actividad óptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se determina experimentalmente mediante el polarímetro. Dicho instrumento mide la rotación específica que es una magnitud netamente experimental y la cual permite caracterizar los diversos tipos de enantiomeros. 7.2. COMPETENCIAS  El alumno será capaz de calcular la rotación especifica de los diferentes enantiomeros a partir de datos experimentales tomados de tablas. 7.3. MATERIALES  Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas. 7.4. PROCEDIMIENTO  Según lo indicado por el profesor de práctica. 7.5. RESULTADOS Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cuál(es) sería(serían) las más estables y explique ¿por qué? 35

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 7.6. CUESTIONARIO Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 7.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 36

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 7 MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R y S NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS:    37

Guía de Prácticas de Química Orgánica I  Podemos decir en conclusión que: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 38

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 8 CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS 8.1. MARCO TEÓRICO Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de hidrógeno y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la siguiente división:  Heterocíclicos: constituídos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos organógenos.  Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos en la serie homóloga cuya fórmula es CnH2n+2. Su unidad estructural es – C-C-. Son sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que posee, a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que la reacción que ocurre será de sustitución.  Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las anteriores, es decir, reaccionan más fácilmente.  Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es: CnH2n. Por disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos de los átomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen más fácilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adición, no sólo de hidrógeno sino de otros reactivos, resultando un gran número de derivados.  Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC≡CH y su fórmula condensada es CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares de electrones “pi” que los hace reactivos.  Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana con dobles enlaces conjugados por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el miembro representativo de esta serie es el benceno, cuya fórmula es C6H6. El benceno es un compuesto muy insaturado, sin embargo, esto no se manifiesta en sus reacciones típicas. 39

Guía de Prácticas de Química Orgánica I En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de sustitución, esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados. Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características de los hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí. Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes. 8.2. COMPETENCIAS  Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.  Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo).  Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado respectivamente. 8.3. MATERIALES Y REACTIVOS  Tubos de ensayo  Pipeta  Gradilla  Solución de bromo en tetracloruro de carbono  Hexano  Benceno  Ácido sulfúrico  Ácido oleico  Permanganato de potasio → KMnO4 (0.5%) 8.4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A. REACCIONES DE HALOGENACIÓN  Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:  Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano  Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y compararlo con el tubo N° 1.  Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico  Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno  Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados. B. REACCIÓN DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%)  Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 0,5%:  Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano  Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico  Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno  Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados. 40

Guía de Prácticas de Química Orgánica I C. ADICIÓN CON LOS ÁCIDOS  Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:  Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano  Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico  Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno  Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN ZONA. Observar y anotar los resultados. 8.5. RESULTADOS  Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos. 8.6. CUESTIONARIO 1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas. 2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 41

Guía de Prácticas de Química Orgánica I 3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8.7. FUENTES DE INFORMACIÓN 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. 42

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA N° 8 CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS NOMBRES Y APELLIDOS : ___________________________________________ N° DE MESA : _____ RESULTADOS: 1. En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los: a) Alcanos: b) Alquenos: c) Alquinos: 2. En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los: a) Alcanos: 43

Guía de Prácticas de Química Orgánica I b) Alquenos: c) Alquinos: 3. En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los: a) Alcanos: b) Alquenos: c) Alquinos: 44

Guía de Prácticas de Química Orgánica I REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO 45

Guía de Prácticas de Química Orgánica I PRÁCTICA Nº 9 SÍNTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIÓ

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