Tema 3. Los Lípidos

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Published on October 20, 2019

Author: Bioestelles

Source: authorstream.com

slide 1: LOS LÍPIDOS Curso 2019-2020 slide 2: LOS LÍPIDOS ◼ Biomoléculas formadas por C H y O. También pueden tener N P y S. ◼ Grupo heterogéneo. Tienen en común sus propiedades físicas: Insolubles en agua o disolventes polares Solubles en disolventes orgánicos eter cloroformo benceno… Muy poco densos. slide 3: CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS A. Ácidos grasos. B. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por hidrólisis. A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos C. Lípidos insaponificables: no contienen ác. grasos. A. Esteroides B. Isoprenoides slide 4: ÁCIDOS GRASOS ◼ Son ácidos carboxílicos de cadena larga y un número par de átomos de carbono entre 12 y 24. ◼ Su fórmula general es: CH 3 -CH 2 n -COOH ◼ Forman parte de los lípidos y se obtienen a partir de ellos por hidrólisis. CH 3 -CH 2 16 -COOH slide 5: Ácido esteárico Ácido palmítico 16:0 slide 6: ÁCIDOS GRASOS ◼ Pueden ser: Saturados: sin dobles enlaces Monoinsaturados: con un doble enlace Poliinsaturados: con más de un doble enlace. ◼ Los dobles enlaces introducen una curvatura en la molécula slide 7: Ácidos grasos insaturados CH 3 -CH 2 4 -CHCH-CH 2 –CHCHCH 2 7 -COOH CH 3 -CH 2 -CHCH 3 - CH 2 7 -COOH slide 8: Propiedades físicas de los ácidos grasos ◼ Dependen de la longitud y grado de insaturación de la molécula:  Solubilidad. Son moléculas anfipáticas bipolares con una cola apolar y una cabeza polar o hidrofílica.  Punto de Fusión. Aumenta con la longitud de la cadena ya que cuanto más larga más interacciones de Van der Waals. Las torceduras de la molécula reducen estas interacciones. slide 9: Moléculas anfipáticas ◼ Tienen una zona polar grupo carboxilo y otra apolar cadena carbonada Zona polar Zona apolar “Cola” HIDRÓFOBA “Cabeza” HIDRÓFILA En contacto con H 2 O: R-COOH R-COO - + H + Se produce una ionización del grupo carboxilo slide 10: Solubilidad ◼ En contacto con el agua se forman:  Películas superficiales de ácidos grasos  Micelas slide 11: Punto de fusión ◼ Los ácidos grasos saturados debido a la forma recta de su molécula pueden empaquetarse más densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofóbicos. ◼ Es por esto que las sustancias que los contienen son sólidas sebos a la temperatura ambiente. slide 12: Fuerzas de Van der Waals ◼ Fuerzas débiles de atracción y repulsión entre moléculas. ◼ Incluyen a atracciones entre átomos moléculas y superficies distintas de los enlaces normales. ◼ Son fuerzas de estabilización molecular dan estabilidad a la unión entre varias moléculas también conocidas como atracciones intermoleculares o de largo alcance. slide 13: Fuerzas de Van der Waals ◼ Son enlaces de naturaleza eléctrica y se deben a la aparición de dipolos instantáneos o inducidos en las moléculas. ◼ Son tan débiles que no se las puede considerar un enlace como el covalente o iónico solo se las considera una atracción pudiendo ser también una repulsión slide 14: Fuerzas de Van der Waals ◼ Existen 3 tipos diferentes ➢ Dipolo-dipolo: se forma entre un dipolo positivo de una molécula polar con el dipolo negativo de otra. ➢ Dipolo-dipolo inducido: una molécula polar dipolo al estar próxima a otra no polar induce en ésta un dipolo transitorio produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada dipolo-dipolo inducido. ➢ Dipolos transitorios o instantáneos: en las moléculas apolares puede originarse un desplazamiento relativo de los electrones o dipolo transitorio. Estas fuerzas de atracción son muy débiles y se denominan fuerzas de London. slide 15: Fuerzas de Van der Waals O C H O HO C O C O OH O OH C Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. Cabezas polares Cadena alifática apolar ◼ Los ácidos grasos monoinsaturados o poliinsaturados presentan torceduras dónde aparece un doble enlace. ◼ Esto provoca variaciones el punto de fusión cuanto mas larga es la cadena y más saturada mayor es el punto de fusión. slide 16: Ácidos grasos insaturados slide 18: Ácidos grasos esenciales ◼ Son ácidos grasos poliinsaturados que no pueden ser sintetizados por los animales y deben tomarse en la dieta. ◼ El cuerpo humano no puede producir el ácido linoléico ácido graso omega-6 y el ácido α-linolénico ácido graso omega-3. ◼ Se denominan en conjunto vitamina F no son una verdadera vitamina. ◼ Son mas abundantes que los saturados tanto en animales como en vegetales pero especialmente en estos últimos. slide 19: Ácidos grasos omega slide 20: CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS A. Ácidos grasos. B. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por hidrólisis. A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos C. Lípidos insaponificables: no contienen ác. grasos. A. Esteroides B. Isoprenoides slide 21: TRIACILGLICÉRIDOS O GRASAS NEUTRAS ◼ Se forman por la unión de 3 ácidos grasos con la glicerina o glicerol alcohol mediante enlaces ester. slide 22: ◼ Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Reacción de esterificación slide 23: CH 2 CH CH 2 C-O O HO Glicerina Ácido graso éster HO La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada. Monoacilglicérido slide 24: HO CH 2 CH CH 2 C-O O C-O O Glicerina Ácido graso Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes saturadas o insaturadas. Diacilglicérido slide 25: -C-O O CH 2 CH CH 2 -C-O O -C-O O Glicerina Ácido graso Ácido graso Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes saturadas o insaturadas. Triacilglicérido slide 26: Hidrólisis de los acilglicéridos ◼ Hidrólisis enzimática: mediante los enzimas lipasas en la digestión. ◼ Hidrólisis química: mediante la acción de bases fuertes reacción de saponificación. slide 27: Reacción de saponificación ◼ Es la reacción química que se produce entre un ácido y una base fuerte para dar una sal jabón y agua. ◼ Las moléculas de jabón presentan una zona hidrófoba que rehúye el agua y una zona hidrófila que tiende a contactar con ella comportamiento anfipático. Los jabones emulsionan las grasas slide 28: R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O Ácido orgánico Hidróxido sódico Sal sódica jabón agua Reacción de saponificación Los jabones emulsionan las grasas slide 29: Funciones de los triacilglicéridos Aislamiento térmico y físico slide 30: Funciones de los triacilglicéridos ◼ La oxidación de un g de grasa libera 94 Kcal 1 g de glúcido/proteína 41 Kcal. ◼ Ventaja evolutiva: más energía en menos peso mayor movilidad. ◼ Además el glucógeno es hidrófilo almacenaría demasiada agua. Reserva energética ◼ En los animales forma tejido graso o adiposo. ◼ En los vegetales se almacenan en semillas y frutos oleaginosos. slide 31: CERAS ◼ Esteres de un ácido graso y un alcohol monohidroxílico ambos de cadena larga y con un número par de átomos de carbono. slide 32: Cera de abejas ◼ Son sólidos e insolubles en agua. slide 33: CERAS ◼ Sus funciones están relacionados con la impermeabilización. ◼ Su principal función biológica es el recubrimiento de piel pelo y plumas en animales. ◼ En las plantas recubren hojas y frutos contribuyendo así a evitar la pérdida de agua. ◼ Las ceras biológicas se utilizan en todo tipo de industrias farmacéuticas cosméticas… slide 34: CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS A. Ácidos grasos. B. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por hidrólisis. A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos C. Lípidos insaponificables: no contienen ác. grasos. A. Esteroides B. Isoprenoides slide 35: FOSFOLÍPIDOS ◼ En su fórmula además de C H y O hay también N P S o un glúcido. ◼ Son lípidos saponificables formados por ácidos grasos ácido fosfórico y un alcohol. ◼ Podemos distinguir:  Los fosfoglicéridos  Los esfingolípidos slide 36: FOSFOGLICÉRIDOS ◼ Esteres del ácido fosfatídico un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico y un compuesto polar generalmente un aminoalcohol. Aminoalcohol Acido graso saturado Glicerina P Acido slide 37: Ácido Fosfatídico slide 38: Fosfoglicéridos ÁCIDOS GRASOS GRUPO FOSFATO GLICERINA CH O O C CH 2 CH 2 O O C O O P OH OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH ... ... ... ... CH 3 AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL slide 39: La lecitina es un fosfoglicérido típico. Está formada por dos ácidos grasos que esterifican sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido por un enlace fosfoéster a un ácido fosfórico que a su vez esterifica un aminoalcohol la colina. Ácido graso Ácido graso Glicerina Fosfórico Aminoalcohol X Estructura fosfoglicéridos slide 40: Fosfoglicéridos ◼ Las diferentes familias de fosfoglicéridos se originan por los diferentes alcoholes que esterifican el ácido fosfórico. slide 41: Polaridad fosfolípidos ◼ En medio acuoso forman espontáneamente bicapas lipídicas que tienden a cerrarse sobre si mismas autosellado y autorreparación ◼ Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas. slide 42: Bicapas lipídicas slide 43: ESFINGOLÍPIDOS ◼ Formados por la unión de un aminoalcohol insaturado esfingosina y un ácido graso saturado o monoinsaturados de cadena larga. ◼ Este conjunto se denomina ceramida al que se une un grupo fosfato y una molécula polar que diferencia los distintos tipos de esfingolípidos. slide 44: Tipos de esfingolídos Abundantes en la vaina de mielina Glucolípidos slide 45: Funciones de los lípidos complejos ◼ Los lípidos complejos son las principales moléculas constitutivas de la bicapa lipídica de las membranas celulares por lo que también se los denomina lípidos de membrana función estructural. slide 46: CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS A. Ácidos grasos. B. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por hidrólisis. A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos C. Lípidos insaponificables: no contienen ác. grasos. A. Esteroides o terpenos B. Isoprenoides slide 47: Lípidos insaponificables ◼ Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos en su estructura. ◼ En las células aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos. ◼ Algunos son sustancias biológicamente muy activas como hormonas y vitaminas. slide 48: ESTEROIDES ◼ Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno. ◼ Se diferencian por la posición de los dobles enlaces y los sustituyentes: ❑ Los esteroles ❑ Las hormonas esteroideas slide 49: Esteroles ◼ Esteroides con un grupo hidroxilo en C3 y una cadena alifática en C17. ◼ Los principales esteróles son el colesterol los ácidos biliares las vitaminas D y el estradiol. Colesterol slide 50: Colesterol ◼ Forma parte de las membranas celulares animales a las que confiere estabilidad disminuye la movilidad de los fosfolípidos. ◼ Sirve de base para la síntesis de los esteroides. slide 51: Derivados del colesterol ◼ Ácidos biliares: emulsionan las grasas. ◼ Vitamina D: regula el metabolismo del Ca y del P y su absorción intestinal. ◼ Hormonas sexuales ◼ Hormonas suprarrenales. slide 52: Hormonas esteroideas ◼ Hormonas de la corteza suprarrenal:  Cortisol implicado en el metabolismo de glúcidos lípidos y proteínas.  Aldosterona regula la absorción de agua y sales minerales en el riñón. ◼ Hormonas sexuales controlan la madurez sexual y la capacidad reproductora.  Testosterona ♂  Estrógenos ♀ como la progesterona y el estradiol slide 53: Isoprenoides ◼ Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno 2- metil-13-butadieno. ◼ Constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales y son los responsables de dar los colores los aromas y los sabores de las plantas. slide 54: Isoprenoides Unidades isopreno Ejemplos Monoterpeno 2 Limoneno Mentol Geraniol Diterpeno 4 Fitol Vitaminas E y A antioxidantes Triterpeno 6 Escualeno Tetraterpeno 8 Carotenoides: licopenos β-caroteno y Xantofila Politerpeno Más de 8 Caucho natural Geraniol Isopreno slide 55: Isoprenoides

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