Tema 2. Glúcidos 2018

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Published on October 15, 2018

Author: Bioestelles

Source: authorstream.com

slide 1: Tema 2 LOS GLUCIDOS 2018 slide 2: GLÚCIDOS ◼ Son biomoléculas orgánicas formadas por C H y O con fórmula general C n H 2 O n . ◼ Son polialcoholes con un grupo aldehido o cetona o sustancias que producen estos compuestos por hidrólisis. ◼ un grupo -OH se sustituye por un grupo carbonilo CO que será un aldehído o cetona dependiendo del lugar que ocupe. slide 3: Glúcidos slide 4: Recordatorio de los grupos funcionales slide 5: Clasificación de los glúcidos slide 6: Clasificación de los glúcidos ◼ Las osas son los monómeros de éste grupo. Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. ◼ Los ósidos derivados de las osas se clasifican en holósidos y heterósidos:  Holósidos formados por la unión de osas ◼ Disacáridos dos monosacáridos. ◼ Oligosacáridos unión de dos a diez monosacáridos. ◼ Polisacáridos unión de muchos monosacáridos.  Heterósidos formados por dos tipos de componentes: glúcidos y otras moléculas llamadas en general agluconas. slide 7: MONOSACÁRIDOS ◼ Polialcoholes entre 3 y 7 átomos de carbono con un grupo aldehido o cetona. ALDOTRIOSA Gliceraldehido CETOTETROSA CETOTRIOSA Dihidroxiacetona slide 8: MONOSACÁRIDOS ◼ Se nombran añadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el número de carbonos. ◼ Los que tienen un grupo aldehido siempre en el C 1 se llaman aldosas y se nombran añadiendo el prefijo Aldo-. ◼ Los que tienen un grupo cetosa siempre en C 2 se llaman cetosas y añaden el prefijo Ceto-. slide 9: Propiedades de los monosacáridos ◼ Son dulces solubles en agua moléculas polares y forman cristales de polvo blanco que caramelizan por calor. ◼ Tienen poder reductor que se pone de manifiesto con el reactivo de Fehling. Reducción del reactivo de Fehling Cu 2+ CuSO 4 Cu + Cu 2 O El sulfato de cobre es de color azul Los Cu 2+ se reducen a Cu + que forma un precipitado rojo ladrillo slide 10: Prueba de Fehling ◼ Los grupos aldehido -CHO y cetona -CO se oxidan a ácido -COOH liberando e - que reducen al ión Cu 2+ cúprico a Cu + cuproso. ◼ La reacción se produce en caliente en presencia del reactivo de Fehling. slide 11: Monosacáridos slide 12: Tipos de isomería ◼ Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. ◼ Hay varios tipos de isómeros:  Isomería de función. Las aldosas y cetosas  Isomería espacial o estereoisómeros ALDOTRIOSA C 3 H 6 O 3 CETOTRIOSA C 3 H 6 O 3 slide 13: Estereoisómeros ◼ Los monosacáridos presentan carbonos asimétricos unidos a 4 grupos diferentes lo que determina la aparición de estereoisómeros. ◼ El número de isómeros de una molécula es 2 n n nº carbonos asimétricos. slide 14: Imagen especular no superponible Epímeros Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico. Un tipo especial de diasteroisómeros Enantiómeros Diasteroisómeros Isomería espacial slide 15: Estereoisómeros espaciales ◼ El monosacárido más simple con estereoisomería es el gliceraldehido 1 carbono asimétrico. slide 16: Enantiómeros ◼ Los isómeros que son imágenes especulares se llaman enantiómeros o enantiomorfos y difieren únicamente en su comportamiento con la luz polarizada. slide 17: Enantiómeros ◼ El compuesto que tiene el grupo -OH a la derecha se llama D-gliceraldehido y el que lo tiene a la izquierda L- gliceraldehido. slide 18: Actividad óptica de los enantiómeros ◼ Cuando un rayo de luz atraviesa una solución de un monosacárido el plano de luz polarizada gira un determinado ángulo característico de ese compuesto. ◼ Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en cantidades iguales pero en direcciones opuestas. slide 19: Interés biológico de los enantiómeros ◼ En los sistemas biológicos los enzimas pueden distinguir los isómeros ópticos. ◼ Las dos manos son simétricas pero no superponibles por eso los guantes son diferentes. ◼ Las manos serían las moléculas enantiómeras y los guantes los enzimas específicos para cada una de ellas. slide 20: Tipos de estereoisómeros ◼ Enantiómeros. ◼ Diastereoisómeros: No son imagen especular. Se diferencian en la posición de los -OH en los carbonos asimétricos.  Un tipo de diasteroisómeros son los epímeros que difieren en la posición del -OH en un solo carbono asimétrico. slide 22: Series D y L ◼ Para nombrar a las formas enantiómeras de los monosacáridos se toma como referencia el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional:  Formas D: El grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional está a la derecha. En la naturaleza predominan las formas D.  Formas L: El grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional está a la izquierda. slide 23: Actividad óptica ◼ La actividad óptica es independiente de las formas D y L por lo que hay formas D + D - L + y L -. slide 24: Epímeros slide 25: Epímeros slide 26: Ciclación de los monosacáridos ◼ En disolución acuosa la estructura lineal de los monosacáridos generalmente se cierra sobre si misma. ◼ Los aldehidos y cetonas reaccionan fácilmente con los grupos alcohol para dar lugar a enlaces hemiacetal. slide 27: Ciclación de la D-glucosa En todas las aldosas pentosas o hexosas el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Las cadenas lineales de monosacáridos no son rígidas en una cadena en disolución hay muchos giros. Lo que puede hacer que el penúltimo grupo OH se enfrente con el grupo aldehido o cetona. C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica ……. slide 28: C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H Ciclación de la GLUCOSA 1 slide 29: C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H Ciclación de la GLUCOSA 2 slide 30: C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H Ciclación de la GLUCOSA 3 slide 31: C C C C C C O O O O H H H H O H H H H H H H H O Ciclación de la GLUCOSA 4 slide 32: C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H Transformación de la forma lineal de la GLUCOSA en forma cíclica slide 33: C C C C C C O O O O H H H H O H H H H H H H H O OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C En la proyección de Haworth el carbono 1 o carbono anomérico nuevo carbono asimétrico se coloca a la derecha los carbonos 2 y 3 hacia delante el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia bajo y los que estaban a la izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone hacia arriba y en las L hacia abajo. El -OH del carbono anomérico 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. O slide 34: ◼ Como sólo son posibles los anillos de 5 o más átomos de carbono las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas. ◼ El resto de monosacáridos en disolución presentan un equilibrio entre la forma cíclica y la forma abierta. En el caso de la glucosa la estructura lineal nunca llega al 5 del total. slide 35: Proyección de Haworth ◼ En la proyección de Haworth el plano del anillo es perpendicular al papel y la línea gruesa está más cerca del lector. ◼ En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico carbono anomérico que origina dos nuevos isómeros anómeros α alfa y β beta. slide 36: Mutarrotación ◼ En disolución las formas α y β están continuamente interconvirtiendose a través de la forma lineal. slide 37: Conformaciones espaciales ◼ En realidad las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas sino que pueden adoptar dos conformaciones diferentes en el espacio: de nave estructura muy inestable y de silla. slide 38: C C C C C O O O O H H O H H H H H H H C O H H H Ciclación de la FRUCTOSA 1 slide 39: C C C C C O O O H H O H H H H H H H C O H H H O Ciclación de la FRUCTOSA 2 slide 40: C C C C C O O O H H H H H H H H C O H H H O H O Ciclación de la FRUCTOSA 3 slide 41: C C C C C O O O H H H H H H H H C O H H H O H O Ciclación de la FRUCTOSA 4 slide 42: C C C C C C O O O H H H H O H H H H H H H O OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C En la proyección de Haworth de una cetohexosa el carbono 2 anomérico se coloca a la derecha los carbonos 3 y 4 hacia delante el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia abajo y los que estaban a la izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH carbono 6 se pone por encima y en las L por debajo. El -OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H O slide 43: Formas cicladas ◼ Los anillos de 5 lados se llaman furanósicos por su semejanza con el anillo de furano y los de 6 piranósicos por su semejanza con el pirano. slide 44: DISACÁRIDOS ◼ Formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico con pérdida de una molécula de agua que puede realizarse de dos formas:  Enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico de un monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Sigue teniendo capacidad reductora.  Enlace dicarbonílico entre los dos carbonos anoméricos de dos monosacáridos. Se pierde la capacidad reductora por ejemplo la sacarosa. slide 45: Enlace O-glicosídico slide 46: Maltosa α-D-glucopiranosil-1 →4-β-D-glucopiranosa slide 47: Nomenclatura de los disacáridos ◼ Se usa el sufijo –il para nombrar el primer monosacárido indicando a continuación y entre paréntesis los carbonos entre los cuales se realiza el enlace. ◼ Finalmente se nombre el segundo monosacárido acado en –ósido si en el enlace intervienen los dos carbonos anoméricos o en -osa si en el enlace sólo interviene un carbono anomérico el otro queda libre. slide 48: Principales disacáridos slide 49: ◼ “Azúcar de malta” cebada germinada. Se forma al hidrolizarse el almidón y glucógeno. Maltosa ◼ Disacárido reductor Hay un par de errores en las fórmulas de las animaciones: la glucosa tiene siempre un error en los radicales del C3 deben estar al contrario. También está mal la fórmula de la galactosa en el C3. slide 50: Isomaltosa ◼Semejante a la maltosa pero con enlace 1 → 6 en vez de 1 →4. ◼Se forma al hidrolizarse los polisacáridos almidón y glucógeno. slide 51: Lactosa ◼ “Azúcar de la leche” de los mamíferos. ◼ Disacárido reductor slide 52: Sacarosa ◼ “Azúcar común o de mesa” ◼ Disacárido no reductor slide 53: Propiedades de los disacáridos ◼ Conservan las propiedades de los monosacáridos:  Son dulces solubles en agua.  Cristales blancos que caramelizan por calor.  Poder reductor enlace monocarbonílico. ◼ Pueden hidrolizarse romperse por la adición de una molécula de agua dando lugar a los monosacáridos. slide 54: OLIGOSACÁRIDOS ◼ Formados por la unión de monosacáridos entre 3 y 15 por un enlace O-glicosídico. ◼ Hay una gran diversidad ya que pueden variar el número las ramificaciones el tipo de monosacárido el enlace... Por ejemplo podemos tener más de 1000 trisacáridos diferentes. ◼ Esta gran diversidad les confiere su principal propiedad: su capacidad de almacenar información. slide 55: OLIGOSACÁRIDOS ◼ Se encuentran en la superficie de las membranas celulares unidos a proteínas y lípidos: glicoproteínas y glicolípidos respectivamente. ◼ Dan a la célula una señal de identidad. Membrana celular slide 56: OLIGOSACÁRIDOS ◼ Los diferentes tipos celulares se reconocen por los oligosacáridos del exterior celular. ◼ Están implicados en procesos de reconocimiento celular. ◼ También actúan como receptores de moléculas específicas. slide 57: Glucocalix slide 58: POLISACÁRIDOS ◼ Están formados por la unión muchos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico. ◼ El número de monosacárido oscila entre unos pocos cientos y varios miles. ◼ No son dulces ni cristalizan ni son solubles en agua aunque algunos pueden formar soluciones coloidales. slide 59: Tipos de polisacáridos ◼ Por los monosacáridos constituyentes:  Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido  Heteropolisacáridos: diferente tipo ◼ Por la ramificación de la molécula  Lineales  Ramificados ◼ Por su función  Estructurales: forman elementos estructurales  De reserva: reserva de monosacáridos  De reconocimiento: identificación celular slide 60: POLISACÁRIDOS slide 61: POLISACÁRIDOS ◼Los polisacáridos de mayor interés son:  Almidón  Glucógeno  Celulosa slide 62: Álmidón ◼ Reserva vegetal. ◼ Constituido por amilosa 30 y amilopectina 70. ◼ Se acumula en forma de gránulos dentro de los plastos. ◼ Al no estar disuelto en el citoplasma no influye en la presión osmótica interna y ocupa poco volumen. slide 63: Amilosa slide 64: Amilopectina ◼ Las amilasas actúan separando maltosas y dextrinas oligosacáridos slide 65: Detección de Almidón ◼ La reacción con lugol solución de yodo permite identificar la presencia de almidón. ◼ Si a una disolución de almidón 1 se le añaden unas gotas de lugol 2 la disolución se volverá violeta. Si se calienta se volverá de nuevo transparente. slide 66: Detección con lugol ◼ Se debe a que los átomos de yodo se introducen entre las espiras de las hélices de amilosa dándoles esta coloración. ◼ El color desaparece al calentar la disolución pues los átomos de yodo se salen de la hélice. ◼ Al enfriar la disolución se vuelve de nuevo violeta. slide 67: Glucógeno ▪ Propio de los animales. ▪ Se encuentra en el hígado y en los músculos donde se puede movilizar rápidamente. ▪ Las enzimas amilasas hiddrolizan el glucógeno para dar maltosa y dextrina. slide 68: Celulosa slide 69: Celulosa ◼ Polisacárido vegetal con función esquelética. ◼ Es el elemento principal de la pared celular. ◼ Es un polímero de β-D-glucosa unidas mediante enlaces β1 →4 celobiosas ◼ Las fibras vegetales algodón lino cáñamo esparto etc. y la madera están básicamente formados por paredes celulósicas de células muertas. slide 70: Celulosa ◼ Forman cadenas no ramificadas que se unen a otras mediante de puente de hidrógeno y a su vez forman microfibrillas. ◼ Las microfibrillas se agrupan dando macrofibrillas observables al microscopio óptico. slide 71: Celulosa ◼ La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de enzimas capaces de romper el enlace beta 1 →4. ◼ Muchos microorganismos y ciertos invertebrados pececillo de plata segregan celulasas. ◼ Los herbívoros especialmente rumiantes y algunos insectos termitas poseen bacterias y protozoos simbiontes en su tubo digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace. slide 72: Quitina ◼ Presente en el exoesqueleto de los artrópodos y en la pared celular de muchos hongos. ◼ Los crustáceos lo impregnan de carbonato cálcico para aumentar su dureza. slide 73: Quitina ◼ La quitina está constituida por el disacárido quitobiosa entre las llaves en el esquema formado por la unión β1 →4 de moléculas de β-D-N-acetil glucosamina. slide 74: Derivados de los monosacáridos ◼ N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. ◼ Se encuentra en las paredes de las bacterias y forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos. slide 75: Heteropolisacáridos ◼ Pectina. Forma las paredes celulósicas de los vegetales. Abunda en la manzana pera ciruela y membrillo. ◼ Su gran capacidad gelificante se aprovecha para preparar mermeladas. ácido galacturónico slide 76: Heteropolisacáridos ◼ Hemicelulosa. Conjunto heterogéneo de polímeros de pentosas y hexosas xilosa arabinosa… que se asocia a la celulosa. Las fibras de celulosa las pectinas y las hemicelulosas formarán la pared celular vegetal. slide 77: Heteropolisacáridos ◼ Gomas vegetales como la goma Arábiga. Sustancias con función defensiva y cicatrizante. En la industria se emplean para fijar aromas estabilizar espumas y emulsiones e incluso en la fabricación de golosinas. slide 78: ◼ Agar-Agar. Se utiliza como espesante y medio de cultivo bacteriano. ◼ Se extrae de las algas rodoficeas. Heteropolisacáridos slide 79: Heteropolisacáridos ◼ Mucopolisacáridos glucosaminoglicanos. ◼ Abundan en la sustancia intercelular del tejido conjuntivo confiriéndole viscosidad y elasticidad. La condroitina del tejido cartilaginoso la heparina y el ácido hialurónico pertenecen a este grupo. slide 80: Glucosaminoglicanos slide 81: Heterósidos ◼ Glúcido unido a una molécula no glucídica aglucón. slide 82: FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS ◼ Función energética ◼ Función estructural y mecánica ◼ Función de información ◼ Otras funciones: Intermediarios metabólicos D-gliceraldehido dihidroxiacetona y D-ribulosa. slide 83: Funciones de los glúcidos GLÚCIDOS MONÓMEROS CARACTERÍSTICAS FUNCIONES/LOCALIZACIÓN Monosacáridos Pentosas Ribosa Forma parte del ARN estructural Desoxirribosa Forma parte del ADN estructural Hexosas Glucosa Fuente de energía celular Fructosa Intermediario metabólico. Disacáridos Sacarosa Glucosa y fructosa Azúcar de caña y de remolacha. Circula por el floema. Maltosa Glucosa Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Azúcar de malta Grano germinado de cebada Celobiosa Glucosa Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. Lactosa Galactosa y glucosa Azúcar de la leche. Polisacáridos Almidón Glucosa Estructura molecular ramificada y disposición espacial en hélice o muelle. Reserva energética vegetal Amiloplastos Glucógeno Glucosa Estructura molecular muy ramificada. Reserva energética animal Hígado y músculos Celulosa Glucosa Estructura filamentosa sin ramificar. Se agrupa en microfibrillas. Pared celular de los vegetales. Quitina N-acetil-glucosamina Monosacárido derivado de la glucosa. Exosqueleto de los Artrópodos. Pared celular de los hongos.

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