Reações Orgânicas

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Published on September 14, 2008

Author: protj

Source: authorstream.com

Slide 1: Prof Telso Ferreira Junior (TJ) Química - C Reações Orgânicas Slide 2: Reações Orgânicas Lentas Moléculas Comp. de par eletrônico Sigma Pi Regra Geral: Para que ocorra a transformação de uma ou mais moléculas, em outra(s), ocorrerá a “quebra” e “formação” de novas ligações. Slide 3: Cisão Homolítica / Homólise O par eletrônico compartilhado é divido e cada átomo fica com um elétron. As espécies formadas são chamadas de radicais. H3C..H  H3C. + .H Slide 4: Cisão Heterolítica / Heterólise O par eletrônico compartilhado após a quebra ficará com um dos ligantes As espécies formadas são chamadas de íons. H3C .. CI  H3C+ + :Cl - Slide 5: Reagentes Orgânicos Eletrófilo: amigo do elétrons, espécie que forma novas ligações recebendo elétrons, são ácidos de Lewis. Nucleófilo: amigo do núcleo, espécie que forma novas ligações oferecendo par eletrônico. Radical Livre: Espécie que possui elétron livre (desemparelhado) Slide 6: Influência Eletrônica Um composto orgânico dependendo do tipo de ligações que possui, pode sofrer dois tipos de efeitos eletrônicos: Indutivo ou Mesômero. Estes efeitos são provocados pelo desloca-mento de par eletrônico, tornando algumas regiões da molécula “mais positiva” e outras “mais negativas” A compreensão destes efeitos ajuda e prever a cisão da ligações e prever a ocorrência das reações orgânicas. Slide 7: Efeito Indutivo O efeito indutivo decorre da polaridade de uma ligação sigma entre a cadeia e um ligante. Efeito Indutivo Negativo: O par eletrônico está se afastando da cadeia Slide 8: Efeito Indutivo Positivo Efeito Indutivo Positivo: O par eletrônico está se aproximando da cadeia.(empurra os elétrons) Efeito Indutivo e a estabilidade dos carbocátions Slide 9: Dependendo do elemento ligado a carboxila o Efeito Indutivo pode aumentar ou reduzir o caráter ácido do composto Efeito Indutivo e os Ácidos Slide 10: O Efeito Mesômero ou Mesomérico está intimamente ligado ao fenômeno da ressonância. Vamos analisar a carbonila Efeito Mesômero C O C O C O C O + - Slide 11: Classificação das Reações Eliminação Oxidação Redução Polimerização Adição Substituição Slide 12: Reações de Substituição Reações onde um (ou mais átomos) de uma molécula são substituídos por outro átomo ou grupo. C A B Os Principais compostos que sofrem substituição são: ALCANOS, CICLANOS E AROMÁTICOS Slide 13: Tipos de substituintes 7A - Halogenação NO2 - Nitratação HSO3 - Sulfonação Radical Alquila - Alquilação - Acilação O C R Slide 14: Halogenação dos Alcanos Ocorre em presença de luz e calor, através de um mecanismo por radicais. Primeira Etapa: Cisão Homolítica da molécula de Halogênio Segunda Etapa: Ataque Nucleofílico do Radical no alcano Terceira Etapa: Ataque do Radical em outra molécula de Halogênio As Etapas 2 e 3 se repetem até o consumo do reagente limitante. Slide 15: Reatividade dos Carbonos Devido ao efeito indutivo sofrido pelo carbono em suas ligações polares (elementos diferentes de carbono), quanto mais hidrogênios estiverem ligados, maior a indução e menor a reatividade do mesmo. Slide 16: Nitratação É a substituição de um ou mais hidrogênios por grupos nitro ( -NO2) resultante do ácido nítrico ( HNO3) . É usado H2SO4 e aquecimento para acelerar a reação e aumentar rendimento. H I H – C - H + HO—NO2  I H H I H – C —NO2 + H2O I H Slide 17: Sulfonação É a substituição de um ou mais hidrogênios pelo radical sulfônico ( -SO3H) resultante do ácido sulfúrico ( H2SO4) . É usado SO3 e aquecimento para acelerar a reação e aumentar rendimento. H I H – C - H + HO—SO3H  I H H I H – C —SO3H + H2O I H Ácidos Sulfônicos Slide 18: Alquilação É a substituição de um ou mais hidrogênios de um aromático por um radical alcoíla R (derivado de alcano). Neste tipo de reação é usado um ácido de lewis como catalisador. Slide 19: Acilação É a substituição de um ou mais hidrogênios de um aromático por um radical acila RCO- (derivado de ácido orgânico). Neste tipo de reação é usado um ácido de lewis como catalisador. Slide 20: Segunda Substituição em Aromáticos 1 2 2 3 3 4 Dirigente 1,2 – Orto 1,3 – Meta 1,4 - Para Substituições em aromáticos devido ao Anel são elétrofílicas Slide 21: R Orto-para Dirigente Elétron-repelente Repelem elétrons do anel + - + - + - - NH2 - Amina - OH - Hidróxi - OC - Metóxi - R - Radicais - X - Haletos Slide 22: R Meta Dirigente Elétron-atraente Atraem elétrons para o anel - + - + - + - NO2 - Nitro - SO3H - Sulfônico - COOH - Carboxila - CHO - Aldoxila - CO- Carbonila - CN - Ciano Slide 23: Reações de Adição As reações de adição são características de compostos insaturados. Neste tipo de reação ocorre quebra heterolítica de uma ligação pi. É formado uma espécie intermediária com um carbobo “positivo” e outro “negativo”. C C C C A B Slide 24: Reações de Adição nos Alcenos Adição de H2 / Catalisador metálico Pt Ni Pd H2C=CH2 + H2  H3C – CH3 HIDROGENAÇÃO Reações de Sabatier-Senderens Slide 25: Reações de Adição nos Alcenos Adição de X2 / X = Família 7A / Ativada pela Luz H2C=CH2 + X2  H2XC – CXH2 Halogenação Reatividade: Cl2 > Br2 > I2 São Adições eletrofílicas Uma solução tetraclorada de Br2 é usada como indicador de dupla para compostos orgânicos. Slide 26: Adição de Hidrogênio e Halogênio (HX) Borbulhamento de Hidreto Ácido (hidrácidos) H3C-CH=CH2 + HX  H3C – CH – CH2 X H Reações de Adição nos Alcenos Hidro-Halogenação Regra de Markovnikov: Hidrogênio procura hidrogênio (efeito indutivo) Slide 27: Regra de Kharasch / efeito peróxido H3C-CH=CH2 + HBr  H3C – CH – CH2 H Br Reações de Adição nos Alcenos Hidro-Halogenação com HBr Na presença de peróxido orgânico ( R-O-O-R ) hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado (anti-Markovnikov) Slide 28: Adição de H2O / Meio ácido OH | H3C-C=CH2 + H2O  H3C- C– CH3 | | H H Reações de Adição nos Alcenos Adição de H+ e OH- (Markovnikov) Método de obtenção de álcool (eletrofílico) Hidratação Slide 29: Reações de Adição nos Alcinos A diferença em relação aos alcenos é a quebra de duas ligações pi. É possivel adiçao de H2 , X2(7A), HX e H2O Adição parcial: HCΞCH + 1 H2  H2C = CH2 Adição Total: HCΞCH + 2 H2  H3C - CH3 Slide 30: Reações de Hidratação dos Alcinos Pode originar Cetona ou Aldeído Aldeído só é obtido partindo do etino HCΞCH + 1 H2O  H2C = CH ↔ H3C – C OH Demais alcinos produzem cetonas O H H3C-CΞCH + 1 H2O  H3C - C = CH2 ↔ H3C – C – CH3 OH O Slide 31: Reações de Adição nos Alcadienos Acumulados e Isolados Adição parcial: H2-C = C = CH2 + 1 H2  H3C - CH = CH2 Adição Total: H2-C = C = CH2 + 2 H2  H3C – CH2 – CH3 H H H H H | | | | | H-C = C - C - C = C- H Slide 32: Reações de Adição nos Alcadienos Conjugados ou Eritrênicos Ocorre o fenômeno da ressonância / Mesomérico H H H H H H H H | | | | | | | | H - C = C – C = C - H  HC - C = C – C - H | | Reações de adição 1,4 Slide 33: Reações de Adição nos Ciclanos TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto mais o ângulo entre as ligações no ciclo se afasta de 10928' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se torna o ciclano. Isto ocorre na ordem: ciclopropano (60), ciclobutano (90) e ciclopentano (108). + H2  H3C - CH2 - CH3 + H2  H3C – CH2 - CH2 - CH3 + H2  H3C – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Slide 34: Reações de Oxidação São reações onde ocorre aumento do nox do carbono São reações onde ocorre entrada de oxigênio (ou outro elemento mais eletronegativo que carbono), ou retirada de hidrogênio. Seqüências de oxidações: ALCANO  ÁLCOOL  ALDEÍDO  ÁCIDO  CO2 ALCENO  DIOL  ALDEÍDO  ÁCIDO/CETONA CO2 ALCENO  DIOL  ALDEÍDO  ÁCIDO/CETONA CO2 ALCINO  DICETONA  ÁCIDO  CO2 AMINA PRIMÁRIA  IMINA  NITRILO Slide 35: Reações de Oxidação em Alcenos Existem 3 tipos de oxidação: Branda Moderada (Ozonólise) Energética -4 -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 Slide 36: Oxidação Branda em Alcenos Ocorre quebra apenas da ligação pi. Meio neutro ou básico e KMnO4 diluído e a frio. KMnO4 (Reativo de Bayer) – Diferenciar Ciclano/Alceno 2 KMnO4 + H2O  2 KOH + 2 MnO2↓ + 3 [O] H2C=CH2 + [O] + H2O  H2C – CH2 | | OH OH Ag Oxidante -2 -1 Slide 37: H2C = CH2  H2C – CH2 | |  H2C – CH2 O Mecanismo da Oxidação Branda Ocorre quebra da ligação pi pelo oxigênio nascente e formação de um óxido orgânico instável. Hidrólise do óxido formando o Diol H2C – CH2  H2C – CH2  H2C – CH2 O O OH OH H2C=CH2 + [O] + H2O  H2C – CH2 | | OH OH Slide 38: Oxidação Moderada em Alcenos Ozonólise ou Oxidação Moderada. Oxidação do Alceno por O3 seguida de hidrólise. Usado Ni em pó para controlar a oxidação. Forma Aldeído e/ou Cetona e H2O2 como subproduto. R R R R Cetona H R H R Aldeído Slide 39: Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando um composto intermediário chamado ozonídeo A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzin-do dois novos fragmentos que contêm ligações duplas de carbono com oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona Oxidação Moderada em Alcenos Slide 40: Oxidação Energética em Alcenos Ocorre quebra da dupla ligação. KMnO4 como oxidante em H2SO4 concentrado. 2 KMnO4 + H2SO4  K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O] Ag Oxidante Produtos segundo tipo de carbono com dupla Primário: CO2 e Água Secundário: Ácido Carboxílico Terciário: Cetona Slide 41: Exemplos de Oxidação Energética H3C – C I – CH3 H 2[O] = C I H H3C – C I H = – CH3 C I H O + O = H3C – C H O 2 H3C – C H O 2 2[O] H3C – C OH O 2 H3C – C I – CH3 + 4 [O] H = C I H H3C – C OH O 2 Slide 42: Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno. a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi-metano e butanal. d) propanona e propanóico. e) etanoato de metila e butanóico. H3C – C I – CH3 [O] = C I H CH2 CH3 – H3C – C I = CH3 – CH3 = C I H CH2 – + O O não sofre oxidação sofre oxidação produzindo ácido carboxílico – CH3 = C I OH CH2 – O H3C – C II – CH3 O PROPANONA H3C – C OH O ÁCIDO PROPANÓICO – CH2 Exercício sobre oxidação Slide 43: 02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil-propanóico. Logo, o alceno X é: C O BUTANONA C OH O CH CH3 ÁCIDO METIL PROPANÓICO CH2 CH3 H3C CH3 H 1 2 3 4 5 6 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno. Exercício sobre oxidação Slide 44: Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ? C H + O3 O C O CH3 CH3 H3C Zn H2O PROPANONA ETANAL

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