Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé MendonçA

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Information about Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor...

Published on October 24, 2007

Author: tiago.ufc

Source: slideshare.net

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AULA SOBRE ISOMERIA ESPACIAL - COLÉGIO SANTA ISABEL - 1° E 2° ANOS MANHÃ E TARDE - PROFESSOR TOMÉ MENDONÇA

ISOMERIA ESPACIAL

ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS OU ISÔMEROS PLANOS CONFIGURACIONAIS OU ISÔMEROS ESPACIAIS DIASTEREOISÔMEROS ENANTIÔMEROS OS ISÔMEROS NÃO SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO. OS ISÔMEROS SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO.

OBS: Veja bem !!! Imagem especular = É a imagem obtida no reflexo de um espelho plano, exatamente igual ao original, porém oposta.

Imagem especular = É a imagem obtida no reflexo de um espelho plano, exatamente igual ao original, porém oposta.

OCORRE QUANDO OS ISÔMEROS EM QUESTÃO NÃO PODEM SER DIFERENCIADOS POR SIMPLES ESTRUTURAS PLANAS, MAS SIM POR SUA CONFIGURAÇÃO ESPACIAL, EM 3 DIMENSÕES. ISOMERIA ESPACIAL

OCORRE QUANDO OS ISÔMEROS EM QUESTÃO NÃO PODEM SER DIFERENCIADOS POR SIMPLES ESTRUTURAS PLANAS, MAS SIM POR SUA CONFIGURAÇÃO ESPACIAL, EM 3 DIMENSÕES.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

Vejam este caso...

Ferormônios: Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie;

Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações;

Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento;

Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo;

Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

Uma mosca-doméstica libera até 10 -12 g de ferormônio para atrair o macho. O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. 9-tricoseno

Uma mosca-doméstica libera até 10 -12 g de ferormônio para atrair o macho.

O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo.

9-tricoseno

Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?

Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)

Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

Então... Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha grupos ou átomos diferentes ligados a ele, sendo que:

Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula.

Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha grupos ou átomos diferentes ligados a ele, sendo que:

 

Temos então dois tipos de isômeros: CIS =Quando os ligantes iguais situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. TRANS =Quando os ligantes iguais situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.

Mais alguns exemplos:

Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (P.F., P.E. e densidade).

Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro-eteno, por exemplo: Cis-dicloro-eteno p.f.: 60 °C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro-eteno p.f.: 49 °C d = 1,26 g/ml

Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas.

O dicloro-eteno, por exemplo:

É necessário que os ligantes de um mesmo carbono sejam diferentes entre si.

PROP-1-ENO H 2 C = CH - CH 3 Não possui isômeros geométricos H CH 3 C = C H H H H C = C H CH 3

Isomeria CIS – TRANS em compostos cíclicos saturados:

Processo da visão – Um caso de isomeria geométrica

Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro, gerando a imagem

Retina (camada posterior do olho)

Células fotorreceptoras (contém cis-retinal)

Luz

Trans-retinal

Geração de impulso elétrico

Enviado e interpretado pelo cérebro, gerando a imagem

Cis-retinal Trans-retinal

Retinal – produzida a partir da vitamina A; Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. β-caroteno

Retinal – produzida a partir da vitamina A;

Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A.

β-caroteno

Vitamina A

 

 

A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.

Sei lá!! E se não existirem ligantes iguais entre os carbonos da dupla? Como vou saber se é CIS ou TRANS?

Ordem de Prioridade de Cahn-Ingold-Prelog: Terá maior prioridade o ligante cujo átomo ligado ao carbono possuir o maior número atômico. Caso existam dois átomos iguais, passamos so átomo seguinte, até encontrar o de maior número atômico.

Terá maior prioridade o ligante cujo átomo ligado ao carbono possuir o maior número atômico.

Caso existam dois átomos iguais, passamos so átomo seguinte, até encontrar o de maior número atômico.

Temos então dois tipos de isômeros: Z = Quando os ligantes de maior prioridade situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. E =Quando os ligantes de maior prioridade situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.

Nem sempre o CIS pode também ser chamado de Z e nem sempre o TRANS pode ser chamado de E. São conceitos independentes.

Cis-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno Ou E-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno C 6 C 6 H 1 F 9 H 3 C CH 3 C = C F H

1. Considere as estruturas: Elas representam: a) Sais inorgânicos. b) Isômeros cis-trans. c) Hidrocarbonetos aromáticos. d) Haletos saturados. e) A mesma substância.

2. Os compostos: ácido maleico ácido fumárico representam isômeros: a) de cadeia d) de compensação b) de função e) geométricos c) de posição

3. Observe os compostos abaixo derivados do dimetil ciclo butano.

Sobre eles são feitas as seguintes afirmações: 1. I e II são isômeros de posição. 2. II e III são isômeros configuracionais. 3. II e IV são diastereisômeros. 4. I e III apresentam isomeria E  Z entre si. 5. III e IV são isômeros constitucionais 6. III e IV são compostos assimétricos, apresentando isomeria óptica. O número de itens verdadeiros é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

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