Curso Básico de Química Orgánica - 01 - Geometría de los compuestos de carbono

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Published on February 14, 2018

Author: Triplenlace

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1. Curso de Química Orgánica Básica 1. Geometría de los compuestos de carbono

2. CH4 Este compuesto es el metano triplenlace.com

3. C H H H H CH4 y se representa a veces en esta perspectiva espacial para dar a entender que su estructura es tetraédrica triplenlace.com

4. H H H H Pero ¿qué es un tetraedro? C triplenlace.com

5. H H H H Si imaginamos un cubo… C triplenlace.com

6. H H H H y trazamos en dos caras opuestas sus diagonales de este modo… C triplenlace.com

7. H H H H uniendo puntos obtenemos un tetraedro C triplenlace.com

8. H H H H En realidad un tetraedro es una pirámide de base triangular con todas sus aristas de la misma longitud C triplenlace.com

9. H H H H H H H H Los H del CH4 ocupan los vértices del tetraedro y el C queda en el centro C triplenlace.com

10. H H H HH H H H ≈ 109,5° Los ángulos de enlace H-C-H son de aproximadamente 109,5 o C triplenlace.com

11. H H H H Esta estructura responde al tipo de orbitales que usa el C para enlazarse a los H: híbridos sp3, que como se sabe se disponen tetraédricamente en el espacio triplenlace.com

12. Cada orbital híbrido del C contiene un electrón que se aparea con el del H correspondiente… triplenlace.com

13. H H H H y así se forman los cuatro enlaces C-H C triplenlace.com

14. N H H H Antes de seguir con el metano diremos que el amoniaco (NH3) tiene forma análoga… NH3 (amoniaco) triplenlace.com

15. N H H H debido a que el N también forma orbitales híbridos sp3 triplenlace.com

16. N H H H Pero en esta molécula al N (que tiene 5 electrones de valencia) le quedan dos electrones sin compartir… triplenlace.com

17. N H H H que ejercen repulsión sobre los electrones de los otros tres orbitales. Por eso, los cuatro orbitales se disponen tetraédricamente (aunque en este caso no forman un tetraedro regular, sino algo deformado) triplenlace.com

18. O H H En el agua (H2O) sucede algo semejante… H2O (agua) triplenlace.com

19. O H H Pero en esta molécula al O (que tiene 6 electrones de valencia) le quedan dos pares de electrones sin compartir… triplenlace.com

20. O H H que ejercen repulsión sobre los electrones de los otros dos orbitales. Por eso, los cuatro orbitales se disponen tetraédricamente (aunque, como en el caso del NH3, no forman un tetraedro regular, sino algo deformado) triplenlace.com

21. H H H H Volviendo al metano… C triplenlace.com

22. esta es una forma más realista de representarlo triplenlace.com

23. A veces también se le agregan puntos para representar las “nubes electrónicas” triplenlace.com

24. Y para que se reconozcan inequívocamente las conectividades entre átomos se suelen dibujar los “enlaces”, aunque estos, a diferencia de los átomos, no tienen “materialidad” triplenlace.com

25. El metano pertenece a la familia de los hidrocarburos, que constituyen una serie de compuestos formados exclusivamente por los elementos C y H combinados en distintas proporciones. El CH4 es el hidrocarburo más sencillo. triplenlace.com

26. El siguiente hidrocarburo más sencillo de la serie es el etano (CH3-CH3) H3C-CH3 (etano) triplenlace.com

27. En el etano, los átomos alrededor de cada C se dice que se disponen “tetraédricamente” en el espacio, aunque en realidad forman pirámides de base triangular no regulares triplenlace.com

28. triplenlace.com

29. triplenlace.com Cada grupo CH3- se puede orientar de diversos modos respecto al otro porque es posible la rotación en torno al enlace C-C.

30. En este caso se dice que el etano se halla en posición alternada: triplenlace.com

31. pero también se pueden considerar otras conformaciones como por ejemplo la forma eclipsada triplenlace.com

32. Ambas estructuras son entre sí isómeros conformacionales. triplenlace.com

33. Dos compuestos con los mismos átomos e igual conectividad entre ellos son isómeros conformacionales si se pueden convertir uno en otro por simple rotación de enlaces triplenlace.com

34. Si en el etano sustituimos un H por un grupo metilo (CH3-)… triplenlace.com

35. obtenemos el propano: (CH3-CH2-CH3) Los sustituyentes de cada C se disponen de forma “tetraédrica” en el espacio H3C-CH2-CH3 (propano) triplenlace.com

36. Nótese que el ángulo C-C-C en la cadena carbonada es aproximadamente tetraédrico triplenlace.com

37. El cuarto elemento de la serie es el butano. Obsérvese que los C siguen una disposición en zigzag H3C-(CH2)2-CH3 (butano) triplenlace.com

38. El quinto es el pentano (de “penta”, que en griego significa “cinco” H3C-(CH2)3-CH3 (pentano) triplenlace.com

39. Si giramos 120 o la parte superior de la molécula en torno al enlace destacado en verde… triplenlace.com

40. obtenemos un isómero conformacional del pentano anterior. Lo seguimos llamando pentano. H3C-(CH2)3-CH3 (pentano) triplenlace.com

41. El sexto miembro de la familia es el hexano H3C-(CH2)4-CH3 (hexano) triplenlace.com

42. Si giramos 120 o la parte superior de la molécula en torno al enlace destacado en verde… triplenlace.com

43. Obtenemos otro isómero conformacional (o confórmero) del hexano triplenlace.com

44. Los átomos de una molécula no son estáticos, sino que vibran. Además, los enlaces simples permiten la rotación. Se puede hacer una simulación de la dinámica de esta molécula para comprobar cuán fácilmente unos confórmeros se transforman en otros gracias a estas rotaciones. triplenlace.com

45. triplenlace.com Durante el movimiento, los ángulos C-C-C en la cadena carbonada tienden a conservarse como ángulos aproximadamente tetraédricos Simulación de la dinámica molecular del hexano a 1000 K durante 0,8 ps

46. Consideremos de nuevo este confórmero del hexano y veamos cómo podemos derivar de él el hexeno triplenlace.com

47. Veamos la molécula en esta forma más simple triplenlace.com

48. Recordemos que cada carbono tiene 4 electrones de valencia triplenlace.com

49. Para entender cómo se forman los enlaces en esta molécula colocaremos a todos los C sus cuatro electrones de valencia… triplenlace.com

50. y a cada H su electrón de valencia triplenlace.com

51. Los enlaces se forman por emparejamientos de los electrones de los C y los de los H triplenlace.com

52. Imaginemos que a dos C vecinos les quitamos uno de sus H a cada uno triplenlace.com

53. Cada C quedará con un electrón sin emparejar triplenlace.com

54. Estos pueden emparejarse… triplenlace.com

55. y formar un enlace doble triplenlace.com

56. Enlace doble entre los C 3 y 4 hex-3-eno 1 2 3 4 5 6 El “3” hace referencia al primer C de los dos que comparten el doble enlace triplenlace.com

57. Para formar un enlace doble, el C utiliza un enlace híbrido sp2 y un orbital p sin hibridar Los tres orbitales sp2 de cada C (verdes) están en un plano; el orbital p (rojo) queda perpendicular a ese plano triplenlace.com

58. triplenlace.com

59. Por lo tanto, en esta molécula 6 átomos quedan en un plano triplenlace.com

60. Enlace doble Veámoslo con una representación más realista Ángulo de aprox. 120 o triplenlace.com

61. Cuando un C está unido por enlace doble a otro átomo, todos los átomos unidos a ese C están en un plano Estos 4 átomos están en un plano triplenlace.com

62. Cuando un C está unido por enlace doble a otro átomo, todos los átomos unidos a ese C están en un plano Estos 4 átomos también están en un plano triplenlace.com

63. En realidad, los dos C que están unidos por el enlace doble y los 4 átomos unidos a ellos están en el mismo plano Estos 6 átomos están en el mismo plano triplenlace.com

64. En el movimiento de la molécula, ese plano no se altera porque no se puede producir una rotación en torno a un doble enlace triplenlace.com

65. triplenlace.com Las vibraciones tienden a alterar el plano, pero este siempre queda restaurado. Es decir, los fragmentos moleculares a ambos lados del enlace doble no pueden girar en torno a ese enlace.

66. Por lo dicho se entenderá que estas dos formas de hexeno no son confórmeros entre sí, ya que no se pueden transformar una en otra por una rotación de enlace triplenlace.com hex-3-eno

67. Se dice que son isómeros configuracionales triplenlace.com hex-3-eno

68. Dos moléculas con los mismos átomos e igual conectividad entre ellos son isómeros configuracionales cuando no se pueden transformar una en otra por una rotación de enlaces triplenlace.com

69. Para saber cuál es Z y cuál es E se observan los átomos (en círculos verdes) unidos a los C del doble enlace triplenlace.com

70. A estos átomos se les asigna una prioridad: es prioritario el que tiene mayor número atómico (si ambos tuvieran el mismo, se miran los átomos a los que están enlazados) triplenlace.com

71. Si los átomos prioritarios quedan al mismo lado del doble enlace, el isómero es Z (o cis); si quedan a distintos lados el isómero es E (trans) (Z)-hex-3-eno (E)-hex-3-eno triplenlace.com

72. La disposición tetraédrica se mantiene dentro de lo posible incluso en los compuestos cíclicos. Por ejemplo en el ciclohexano, que aquí se muestra en dos vistas ciclohexano triplenlace.com

73. La simulación de la dinámica de la molécula permite comprobar que nunca se pone plana, ya que cada C tiende a dirigir sus 4 enlaces hacia los vértices de un tetraedro triplenlace.com

74. Sin embargo, el ciclohexa-1,3,5- trieno (benceno) mantiene en su dinámica molecular la estructura plana que es esperable en esta molécula debido a los tres planos que existen en los alrededores de los dobles enlaces Ciclohexa-1,3,5-trieno (o benceno) triplenlace.com

75. triplenlace.com

76. En conjunto la estructura es plana triplenlace.com

77. Simulación de la dinámica molecular del benceno durante 0,7 ps a 1000 K. (La posición inicial es la perpendicular al observador; después lo giramos para verlo mejor) triplenlace.com

78. Ahora vamos a tratar el hexino (que es un hexano con un triple enlace), el cual podemos derivarlo del hexeno quitándole a este los H de estos carbonos vecinos triplenlace.com

79. Los electrones desapareados que quedan sobre dos carbonos pueden formar un nuevo enlace triplenlace.com

80. triplenlace.com

81. Esta es una representación más simplificada, pero no es realista porque se sabe que en la región del triple enlace la molécula es lineal triplenlace.com hex-3-ino

82. Efectivamente, un enlace triple implica orbitales híbridos sp, y estos tienen simetría lineal como se puede comprobar en el acetileno (H-C ≡ C-H) triplenlace.com

83. Efectivamente, un enlace triple implica orbitales híbridos sp, y estos tienen simetría lineal como se puede comprobar en el acetileno (H-C ≡ C-H) triplenlace.com

84. Por lo tanto, esta es una representación más realista del hexino. Se comprueba que la región que contiene al enlace triple es lineal triplenlace.com hex-3-ino

85. En resumen, para una molécula determinada: • En la región en la que los C están unidos por enlaces simples a otros átomos tienden a darse disposiciones tetraédricas. La cadena va en zigzag • La región en que un C está unido por doble enlace a otro átomo es plana, formando este C y los átomos a los que está unido un triángulo • La región en la que hay un enlace triple es lineal (también si un C está unido a otros dos por dos enlaces dobles) triplenlace.com

86. Por ejemplo, esta molécula tiene un enlace triple (óvalo rojo) y uno doble (círculo verde) y algunos simples triplenlace.com non-3-eno-6-ino

87. Si la movemos observaremos lo dicho sobre las geometrías lineal, plano-triangular y tetraédrica de estos enlaces triplenlace.com

88. triplenlace.com Los programas para dibujar moléculas suelen seguir estas reglas, optimizando la forma molecular independientemente de la que dibujemos de partida

89. Finalmente comprobaremos cómo es la geometría de moléculas con heteroátomos (Cl, O, N…) 1 2 3 4 5 6 3,6-dicloro-hex-2-eno triplenlace.com

90. Los halógenos (F, Cl, Br, I…) simplemente sustituyen a los H; la geometría es como la vista hasta ahora triplenlace.com

91. La región en la que hay un O unido por doble enlace a un C es plano-triangular Ácido (Z)-3-amino-hex-2-enoico 1 2 3 4 5 6 triplenlace.com

92. Un N unido por enlace simple a un C tiene sus enlaces en disposición tetraédrica triplenlace.com

93. triplenlace.com

94. Los O unidos por enlaces simples a C generan disposición tetraédrica en la región alrededor de ellos Los O unidos por enlaces simples a C generan disposición tetraédrica en la región alrededor de ellos (Es decir, mantienen la estructura en zigzag de la cadena) triplenlace.com

95. triplenlace.com Prop-1-enil 2-hidroxietil éter

96. Hemos hablado de isómeros configuracionales y conformacionales. Consideremos ahora otra gran familia: los constitucionales (o estructurales), que son aquellos que se diferencian en la conectividad entre los átomos triplenlace.com

97. Por ejemplo, consideremos estos átomos (representados en posiciones arbitrarias) triplenlace.com

98. Si están conectados así forman el ácido 2-amino-propanoico (la geometría representada no es la propia de esta molécula) triplenlace.com

99. Pero si lo están de este modo constituyen la 2-hidroxipropanamida (la geometría representada no es la propia de esta molécula) triplenlace.com

100. La geometría de las moléculas es fundamental. Por eso, en el laboratorio se pueden crear en principio moléculas con cualquier forma que se desee triplenlace.com

101. Como este “nanoputiense” James M. Tour y Stephanie H. Chanteau: Synthesis of Anthropomorphic Molecules: The NanoPutians, J. Org. Chem, 68 (23) 2003 triplenlace.com http://triplenlace.com/2013/06/23/el-sorprendente-mundo-de-los- nanoputienses-o-el-poder-de-la-sintesis-quimica-organica/

102. triplenlace.com

103. Esta molécula se ha obtenido uniendo químicamente tres partes triplenlace.com

104. Y cada parte se ha construido mediante síntesis química. Se empieza con el tronco: triplenlace.com

105. Después se le ponen los brazos… triplenlace.com

106. y se prepara químicamente la molécula para implantarle la cabeza triplenlace.com

107. triplenlace.com

108. Ahora se prepara la parte inferior del tronco para unirla al abdomen y piernas triplenlace.com

109. Estas reacciones conducen a la síntesis del abdomen y a la implantación de las piernas triplenlace.com

110. Finalmente unimos la cabeza y el tronco con el abdomen más las piernas triplenlace.com

111. El muñeco se puede personalizar con distintas cabezas obtenidas mediante otras síntesis triplenlace.com

112. He aquí una visión más artística de los distintos personajes que se pueden obtener triplenlace.com

113. Se han conseguido unir varios nanoputienses a una superficie de oro mediante puentes de azufre triplenlace.com

114. Y formar dímeros bailarines en esta conformación… triplenlace.com

115. o en esta triplenlace.com

116. Una visión más realista de dos bailarines (chico y chica) triplenlace.com

117. y de un grupo completo de baile triplenlace.com

118. A los bailarines les gusta jugar al baloncesto con fulerenos (pelota) y nanotubos de carbono (canasta) triplenlace.com

119. Otros prefieren el “deporte rey” James M. Tour y Stephanie H. Chanteau: Synthesis of Anthropomorphic Molecules: The NanoPutians, J. Org. Chem, 68 (23) 2003 triplenlace.com

120. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…

121. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…

122. triplenlace.com/en-clase

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