Carbonilos carboxilos

50 %
50 %
Information about Carbonilos carboxilos
Health & Medicine

Published on March 17, 2014

Author: carlafuentes16

Source: slideshare.net

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 1 Universidad de San Martín de Porres Facultad de Medicina Humana Filial Norte QUIMICA MEDICA Compuestos Carbonílicos y Carboxílicos Profesor: Hélmer Lezama

•CARBONILOS • ALDEHIDOS Y CETONAS • NOMENCLATURA • OBTENCION • REACCIONES •CARBOXILOS • ACIDOS CARBOXILICOS • NOMENCLATURA • DERIVADOS DE ACIDO • OBTENCION • REACCIONES USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 2

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama3 ALDEHIDOS Y CETONAS

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama4 ALDEHIDOS Y CETONAS NOMENCLATURA ALDEHIDOS: Acilo + aldehído (corriente) Hidrocarburo + al (IUPAC) CETONAS: Alquilo + cetona (corriente) Hidrocarburo + ona (IUPAC)

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama5 ALDEHIDOS Y CETONAS

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama6 ALDEHIDOS

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama7 OBTENCION Se pueden obtener por oxidación suave de alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una solución ácida de dicromato de potasio

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama8 OXIDACIÓN DE UN GRUPO ALDEHÍDICO REACCIONES

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama9 CETONAS

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H.10 Se pueden obtener por Oxidación OBTENCION

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 11 ACIDOS ORGÁNICOS Forman iones Hidronio en agua, estableciendo un equilibrio Acidos carboxílicos RCOOH + H2O RCOO - + H3O+ Acidos azufrados RSO3H + H2O RSO3 - + H3O+

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 12 Ka [RCOO - ][H3O+ ] Ka = ---------------------- [RCOOH] Disociación limitada. Establecen equilibrios RCOOH +H2O RCOO - + H3O+

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 13 Cálculo de pH para Ácidos Orgánicos: Ejemplo: Hallar el pH de una solución de ácido acético 0,1M . ( Ka: 1,8 x 10-5 ). Fórmula: pH = 1/2 pKa - 1/2 Log [M ] pKa : - Log Ka pKa : - Log 1,8 x 10-5 = 4,745 Reemplazando: pH = 1/2(4,745) - 1/2 Log [0,1M ] pH = 2,87

Ácidos Carboxílicos Los ácidos Carboxílicos, RCOOH, corresponden a la tercera oxidación de un carbono primario, es decir están por encima de los alcoholes y los aldehídos en su estado de oxidación. USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 14

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 15 H — C—C — OH H | | || H O CH3-COOH Acido Etanoico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 16 H+ H+ La acidez de los ácidos carboxílicos se fundamenta en la estabilidad por resonancia del resto carboxilato R -COO-

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 17 CH3-COOH Acido Acético (Acido Alifático). Acido Etanoico --COOH Acido benzoico (Acido Aromático). Acido Benceno Carboxílico CH2--COOH Acido Succínico (Alifático doble) Acido Butano Dioico. CH2--COOH Acidos carboxílicos importantes

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 18 CH3—CH2—COOH Ácido propanoico (Ácido propiónico) H—COOH Ácido metanoico (Ácido fórmico) COOH—COOH Ácido etanodioico (Ácido oxálico) COOH—CH2—COOH Ácido propanodioico (Ácido

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 19 Acido Octanoico Acido 2 Cis Hexenoico 2

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ACIDO - 4OXO, 6-HIDROXI, NONANOICO ACIDO - 4 CETO, 6-OL, NONANOICO ACIDO -4 ONA, 6 OL NONANOICO

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 21 Acido 6-metilheptanoico Acido 3-cloropentanoico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 22 Acido hexanodioico Acido Acetil Salicílico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 23 OBTENCIÓN 1.-Mediante Oxidación a) Por oxidación de los alquenos con oxidantes enérgicos como KMnO4. H2C=CH2 + [O] → CH3COOH b) Oxidación de los alcoholes primarios y posterior oxidación de los aldehídos CH3-CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 24 CH3-CHO + [O] → CH3COOH PARA QUE EXISTA UN GRUPO ÁCIDO PRODUCTO DE LA OXIDACIÓN, EL CARBONO TIENE QUE SER PRIMARIO Oxidación: Ganar Oxígenos Perder Hidrógenos Perder electrones Reducción: Perder Oxígenos Ganar Hidrógenos Ganar electrones

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 25 2.-Por Hidrólisis a)Por tratamiento de los nitrilos en medio ácido o alcalino, previa formación de amidas. CH3—C ≡ N + H2O → Cianuro de Metilo Acetamida + H2O → CH3—COOH + NH3 Acido Etanoico Amoniaco CH3—C=O | NH2 CH3—C=O | NH2

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 26 b) Por la hidrólisis de los derivados trihalogenados. –CCl3 + 2H2O → —COOH + 3HCl Benzotricloruro Acido Benzoico c) Por hidrólisis de las grasas CH2—O-CO-R CH2OH | | CH —O-CO-R + 3H2O → CHOH + 3RCOOH | | CH2—O-CO-R CH2OH Triglicérido Glicerina Ácidos Carboxílicos

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 27 Los Ácidos generan radicales al eliminarse el grupo Hidroxilo. R—C=O H—C=O CH3—C=O CH3-CH2—C=O | | | | OH Acilo Formilo Acetilo Propionilo Los ácidos al perder su hidrógeno forman un radical negativo R—C=O H—C=O CH3—C=O CH3-CH2—C=O | | | | OH O_ O_ O_Carboxilato FormiATO AcetATO PropionATO

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 28 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALGUNOS ÁCIDOS Núm de Nombre P. De P. de Solubilidad Nombre carbonos común Fusión Ebullición % p/p IUPAC 1 Fórmico 8,3 °C 101 °C Soluble Metanoico 2 Acético 16,67 119 Soluble Etanoico 4 Butírico -4,7 163 5.62 Butanoico 5 Valérico -34,5 186 3,7 Pentanoico 6 Caproico -1,5 205 0,4 Hexanoico 8 Caprílico 16,5 237 0,25 Octanoico 9 Pelargónico 12,5 254 ---- Nonanoico 10 Cáprico 31,4 269 Poco Decanoico 16 Palmítico 63,1 268 Insoluble Hexadecanoico 18 Esteárico 70,1 287 Insoluble Octadecanoico 18 Oleico 13,5 ----- Insoluble 9-octadecenoico 7 Benzoico 121 250 0,18 Bencen Carboxílico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 29 Tienen mayor estabilidad que los alcoholes. Por la formación de puentes de Hidrógeno, lo que explica una mayor temperatura de fusión y de ebullición que los alcoholes. O = C — O-H-------O = C — O-H------O = C — O-H | | | R R R R— C = O-------H — O | | O — H-------O = C —R

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 30

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 31

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 32 Existen compuestos orgánicos ácidos no carboxílicos Ejemplo1: La acidez de un barbitúrico H O | || N —C O=C CH2 N —C | || H O O H | N = C O=C CH2 N —C | || H O TAUTOMERÍA Hidrógeno acídico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 33 Ejemplo2. La acidez de los cuerpos cetónicos en un diabético CH3 | O = C | CH3 H-C-H || HO — C | CH3 Equilibrio Cetoenólico Hidrógeno acídico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 34 Ejemplo 3.- La acidez de los fenoles. OH | O- | H+ Acidez Ejemplo 4 .- La acidez del grupo amino salificado como clorhidrato + H3N-CH3 → H+ + H2N-CH3 + Cl- Acidez Cl- →

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 35 REACCIONES El grupo carboxilo forma sales con las bases. Cuando la cadena es grande estas sales se denominan Jabones RCOOH + KOH → RCOO- K+ + H2O 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOO- Na+ + H2O + CO2 La sal del ácido carboxílico sobre todo de álcalis usualmente se representa de la siguiente manera. RCOO- Na+

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 36 Por hidrólisis Básica de las grasas: Saponificación CH2—O-CO-R CH2OH | | CH —O-CO-R + NaOH → CHOH + 3 RCOO- Na+ | | CH2—O-CO-R CH2OH Triglicérido Glicerina Carboxilato de sodio Palmitato de Sodio, Hexadecanoato de sodio. Jabón Na+ —

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 37 Agua Oil MicelaAceite / Agua Agua / Aceite ESTRUCTURA DE UN JABÓN Y SU ACCIÓN — + EMULSIONES

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 38 REACCIONES IMPORTANTES a)Salificación Con sodio metálico, con hidróxidos y en general en medios alcalinos relativamente fuertes, forman sales (Carboxilatos) Ejemplos: R—COOH + Na → R—COO¯ Na+ + 1/2 H2 Sal R—COOH + KOH → R—COO¯ K+ + H2O

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 39 b) Reacciones de Esterificación R'—OH + R—COOH → R—CO—O—R’ + H2O Alcohol Acido Carboxílico Ester CH3—OH + CH3—COOH → CH3—CO—O—CH3 + H2O Metanol Acido Acético Acetato de Metilo Enlace ESTER Enlace ESTER

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 40 OH OH / / —C=O + CH3—OH → —C=O + H2O | | OH OCH3 Metanol Salicilato de MetiloAcido Salicílico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 41 c) Reacción para la formación de amidas RCOOH + NH3 → RCONH2 + H2O R—C=O + H— N—H → R—C=O + H2O | | | OH H H —N—H Enlace Amídico O H O || | || C N → C H + O R OH H H R N H H | H

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 42 d) Reacciones de Reducción 2H2 RCOOH → RCH2OH + H2O e) Halogenación de los Carbonos Alfa Se reemplazan uno o más Hidrógenos de alfa por un halógeno H Cl Cl | | | R-C-COOH → R-C-COOH → R-C-COOH | | | H H Cl Carboxílico AlfaClorocarboxílico AlfaDicloroCarboxílico

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 43 e) Reacciones Anulares de ácidos carboxílicos aromáticos COOH COOH / / + HNO3 + H2SO4 → + H2O NO2 Acido Benzoico Mezcla Sulfonítrica Acido meta nitrobenzoico f) Deshidratación de ácidos Generando Anhidrido O O || || CH3 — C — OH CH3 — C → O + H2O CH3 — C — OH CH3 — C || || 2 Acidos Acéticos Anhidrido Acético

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 44 Constantes de acidez de algunos ácidos sustituidos Nombre Fórrmula Constante de Acidez Acido Acético CH3COOH 1.8 x 10-5 Acido Cloro Acético ClCH2COOH 155 x 10-5 Acido Dicloro Acético Cl2CHCOOH 5140 x 10-5 Acido Tricloro Acético Cl3CCOOH 121000 x 10-5 Acido 2 Cloro Butírico CH3CH2CHClCOOH 140 x 10-5 Acido 3 Cloro Butírico CH3CHClCH2COOH 8.8 x 10-5 Acido Butírico CH3CH2CH2COOH 1.5 x 10-5 Acido Propiónico CH3CH2COOH 1.3 x 10-5 Acido Fénico (Fenol) C6H5-OH 1.3 x 10-5 Acido Benzoico C6H5-COOH 6.3 x 10-5 Acido Fórmico HCOOH 1.77 x 10-7 Acido Carbónico H2CO3 4.31 x 10-7 5.6 x 10-11

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 45 Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles; en sistemas biológicos forman tampones, cuando están acompañados de sus sales respectivas. 10CH3-COOH 10CH3-COO- Na+ 1HCl → 11CH3-COOH 09CH3-COO- Na+ + NaCl

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 46 Fórmula para pH de una solución amortiguadora pH = pKa + Log{[Sal] / [Acido]} pKa = -LogKa [Sal] : Concentración de la sal [Acido] : Concentración del ácido

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 47 Si el pKa del Ácido acético es 4,745 entonces el pH antes de añadir el HCl, será, reemplazando en la fórmula anterior: pH = 4,745 + Log{[10] / [10]} pH = 4,745

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 48 Luego de añadir el HCl, se tiene lo siguiente pH = 4,745 + Log{[09] / [11]} pH = 4,658 La variación de pH será 4,745-4,658 = 0,087

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 49 En el caso de añadir 1NaOH 10CH3-COOH 10CH3-COO- Na+ 09CH3-COOH + H2O 11CH3-COO- Na+ 1NaOH→

USMP-FMH-FN-QM-2013-I H. Lezama 50 pH = 4,745 + Log{[11] / [09]} pH = 4,832 La variación de pH será 4,832 -4,745 = 0,087 En ambos casos la variación del pH es mínima, la solución esta amortiguada

Add a comment

Related presentations

Related pages

carbonilos carboxilos

carbonilos carboxilos - Free download as Powerpoint Presentation (.ppt), PDF File (.pdf), Text file (.txt) or view presentation slides online.
Read more

QUIMICA organica ACIDOS CARBOXILICOS BACHILLERATO COOH ...

QUIMICA organica ACIDOS CARBOXILICOS BACHILLERATO COOH compuestos oxigenados unicoos. Subscribe Subscribed Unsubscribe 508,282 508K. Loading ...
Read more

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS | Química Orgánica

... de ácidos carboxílicos son buenos nucleófilos y dan reacciones de alquilación, apertura de epóxidos, ataque a carbonilos, ...
Read more

Síntesis de Carbonilos | Química Orgánica

Síntesis de Carbonilos. Enviado por Germán Fernández en Lun, 14/09/2009 - 22:26. Para preparar aldehídos y cetonas se pueden emplear los siguientes ...
Read more

S˝NTESIS Y CARACTERIZACI"N DEL ALMID"N OXIDADO PARA SU ...

publication » s˝ntesis y caracterizaci"n del almid"n oxidado para su posterior evaluaci"n como agente aglutinante en tabletas.
Read more

Caracterización fisicoquímica de almidones doblemente ...

Caracterización fisicoquímica de almidones doblemente modificados de plátano on ResearchGate, the professional network for scientists.
Read more

Aminas Heterociclos 12 Chi - Scribd

Carbonilos Carboxilos 12 Chi. Franklin Guevara. Carbonilos Carboxilos 12 Chi. Practica n 12 Usmp. api-3708947. Practica n 12 Usmp. You're Reading a Free ...
Read more

Síntesis y caracterización del almidón oxidado para su ...

Síntesis y caracterización del almidón oxidado para su posterior ... la determinación del contenido de grupos carbonilos y carboxilos, ...
Read more

Diapositiva 1 - OCW Usal - EsDocs.com : Document ...

... (seguida de eliminación) a carbonilos (carboxilos) Un ejemplo de utilidad, y reacción característica en la formación de heterociclos, ...
Read more

Definición de alcanos - Qué es, Significado y Concepto

... los alcanos no cuentan con grupos funcionales como los carboxilos, los carbonilos u otros. El metano es un alcano que tiene un único átomo de carbono.
Read more