Alcaloides derivados de los terpenos

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Published on March 16, 2014

Author: AdrianLoa

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Metabolismo de las plantas que origina alcaloides, en especial, de los terpenos.

A l c a l o i d e s d e r i v a d o s d e l o s t e r p e n o s Prof. Dr. Silva Torres Rafael 7FM1 – QFI – LA Castro Loa Fernando Adrian Departamento de Fitoquímica

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a F u n d a m e n t o s T e ó r i c o s

Forman parte de una gran familia de más de 12,000 metabolitos secundarios. Debido a su estructura química, se le confieren ciertas características particulares: 1) Contienen por lo menos un átomo de Nitrógeno en su molécula. 2) Tienden a ser solubles en agua (pH ácido). 3) Se les encuentra como sales orgánicas. 4) Tienen gran actividad biológica. Alcaloides A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Molécula de Morfina

CO2 + H2O Metabolismo secundario Metabolismo secundario Hv Metabolismo primario Fotosíntesis Glucosa Glicólisis ATP Acetil - CoA Ciclo de Calvin Ácidos Nucleicos Aminoácidos Proteínas DNA - RNA Lípidos Terpenos Esteroides Alcaloides Flavonoides Carbohidratos Derivados constituyentes A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Clasificación y Origen Debido a su gran abundancia, se les ha clasificado en base a su origen biogenético, dividiéndolos en: 1) Alcaloides derivados de aminoácidos. 2) Alcaloides purínicos. 3) Alcaloides derivados de los terpenos o terpenos aminados. 4) Alcaloides policétidos.

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Debido a su naturaleza química se les clasifica en: 1) Alcaloides monoterpénicos (AMIs) 2) Alcaloides sesquiterpénicos 3) Alcaloides Diterpénicos 4) Alcaloides de Daphniphyllum sp. 5) Alcaloides esteroidales Alcaloides derivados de los terpenos o terpenos aminados Molécula de Aconitina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a 1) Alcaloides monoterpen-indolicos (AMIs) Los alcaloides derivados de terpenos más representativos son los alcaloides monoterpen-indolicos (AMIs). Este tipo de alcaloides se han encontrado en varias familias vegetales, principalmente en las Apocináceas, Loganiáceas, Nissáceas y Rubiáceas. Entre las plantas más conocidas y estudiadas que producen AMIs se tienen: Catharanthus roseus, Tabernaemontana divaricata y Rauvolfia serpentina . Catharanthus roseus Tabernaemontana divaricata Rauvolfia serpentina .

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Entre los alcaloides más importantes producidos por C. roseus están los del tipo bisindólico que incluyen a la Vinblastina, la Vincristina, la Ajmalicina y la Serpentina. Catharanthus roseus Molécula de Vinblastina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a 2) Alcaloides Sesquiterpénicos No son tan representativos, Las plantas representantes que contienen este tipo de alcaloides son las orquídeas, tales como: Dendrobium nobile: El compuesto aislado es la Dendrobina, usado como analgésico ligero e hipotensor. Nuphar luteum y Nymphaea alba: Son plantas acuáticas flotantes, el rizoma de estas plantas contienen Deoxinufaridina y Nufamina, usadas como antiséptico y como sedativo - afrodisiaco No tiene aplicaciones farmacológicas importantes, ya que llegan a ser muy tóxicos. Dendrobium nobile Nuphar luteum Nymphaea alba.

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a 3) Alcaloides Diterpénicos Son generalmente aislados de familias como las Ranunculaceas y de Rosaceas, se caracterizan por su alta toxicidad, su estructura comprende esqueletos de 19 Carbonos (Norditerpenos) y de 20 Carbonos (Diterpenos). Los alcaloides norditerpénicos se encuentran en plantas como Aconitum napellus, la cual es usada como veneno de flechas. Los alcaloides diterpénicos se encuentran en plantas como Aconitum heterophyllum o en la familia de las Cassalpinaceas y son altamente tóxicos. Aconitum napellus Aconitum heterophyllum Molécula de Aconitina Molécula de Atisina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a 4) Alcaloides de Daphniphyllum sp. Este tipo de alcaloides se han encontrado en especies de Daphniphyllum, tienen como principal característica presentar un sistema policíclico muy complejo. Se usa tradicionalmente para el tratamiento del asma. Entre los principales alcaloides obtenidos de estas especies, se encuentran: • Dafnifilina • Secodafnifilina • Yuzurimina Daphniphyllum macropodum Molécula de Yuzurimina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a 5) Alcaloides Esteroidales Los alcaloides esteroidales se dividen en: • Alcaloides Aminopregnanos: Su estructura posee 21 Carbonos. • Alcaloides Cicloartenoloides: Su estructura posee 24 Carbonos. • Alcaloides Esteroidales: Su estructura posee 27 Carbonos. Hoya merrillii Buxus balearica

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Alcaloides Aminopregnanos Su estructura posee 21 Carbonos. Son derivados del pregnano, donde el nitrógeno puede ser intra o extracíclico. Son compuestos característicos de los géneros de Apocynaceaes. Apocynaceae plumeria. Núcleo pregnano Holaphilina Conesina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Alcaloides Cicloartenoloides Su estructura posee 24 Carbonos. Son derivados del cicloartenol, y se le encuentran en la Familia Buxaceae y molecularmente son dinitrogenados en los carbonos 3 y 20. Sarcococca humilis Núcleo de cicloartenol Ciclobuxina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Alcaloides Esteroidales Su estructura posee 27 Carbonos. Están estrechamente aparentados con las sapogeninas esteroidales, sin embargo su actividad es muy toxica en SNC y sistema cardiovascular. Se pueden encontrar en las familias Solanaceae y Liliaceae. Solanum dulcamara Solanidina Lilium candidum Solasodina

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a B i o s í n t e s i s

Su biosíntesis es bastante compleja, ya que se requiere la combinación de dos vías, cuando se realiza dicha combinación, la síntesis de estos metabolitos es un 0.005% del total de metabolitos presentes en la planta. Biosíntesis Vía Terpénica Vía Indólica Alcaloides derivados de los terpenos o terpenos aminados A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Cloroplasto Vacuola Vía Terpénica Vía Indólica Vía de la 1-Desoxi-D- xilulosa-5-fosfato (Vía de condensación de Piruvato - Gliceraldehido-3P) Vía del Mevalonato Acetil-CoA Ácido mevalónicoIsopentanil Difosfato (IPP) Geraniol Secologanina Vía del Ácido Shikímico Formación de aminoácidos aromáticos Fenilalanina Tirosina Triptófano Estrictosidina aglicona (Glucoalcaloide precursor de 200 alcaloides terpénicos) Geraniol 10-hidroxilasaO2 Sistema de retroalimentación 1) ↑ PO4 2- ↓Alcaloides 2) ↑Alcaloides ↑Alcaloides 3) ↑Geraniol 10-Hidroxilasa ↑Alcaloides Estrictosidina sintasa Alcaloides Monómericos Alcaloides Diméricos Alcaloides Poliméricos

U s o s d e l o s a l c a l o i d e s d e r i v a d o s d e t e r p e n o s A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a

A l c a l o i d e s F i t o q u í m i c a Agentes anticancerígenos. Tratamiento de la leucemia. Agentes antihipertensivos y antiarrítmicos. Efectos varios sobre SNC. Usos de alcaloides derivados de los terpenos

B i b l i o g r a f í a y R e f e r e n c i a s J. Azcón - Bieto, M. Talón, Fundamentos de Fisiología Vegetal. Madrid: McGraw-Hill Interamericana. Artículo de metabolismo secundario de las plantas [ Adolfo Ávalos García & Elena Pérez Urria Carril ] Artículo de Biosíntesis de Alcaloides Indólicos [Víctor M Loyola Vargas et al.] Audersik – Byers , Biología Ciencia y Naturaleza, Ed. Pearson Prentice Hall, México Jean Brineton, Éléments de Phytochimie et de Pharmacognosie., Ed. Lavoisier Tec & Doc. Héctor Murillo, Química Orgánica, Editorial ECLALSA, Salvador Alvarado 105, Tacubaya México D.F 1978 Universidad de Sevilla: Biosíntesis de Terpenos Alvin Nason, Biología ‘’Bioquímica de los Organismos Fotosintéticos’’ , Ed. Limusa México 1960 Universidad de Antioquia: Alcaloides F i t o q u í m i c a Deanna Marcano y Masahisa, Fitoquímica Orgánica, Universidad central de Venezuela.

A l c a l o i d e s d e r i v a d o s d e l o s t e r p e n o s Mapa mental Requiere que se de la unión de dos vías: Vía Terpénica Tiene como fin, dar Secologanina, metabolito alterno de la Vía del Mevalonato. Vía Indólica Tiene como fin, dar Triptófano, metabolito primario que provee el anillo base de Indól al alcaloide derivado de los terpenos. Biosíntesis Usos Agentes anticancerígenos. Tratamiento de la leucemia. Agentes antihipertensivos y antiarrítmicos. Efectos varios sobre SNC. Historia Friedrich Wilhelm Meissner en 1819: Alcali. Königs: propuso que eran compuestos básicos relacionados a la piridina. Guereschi: Base de origen vegetal. Winterstein y Trier en 1910: Compuestos con Nitrógeno provenientes de cualquier ser vivo. 1 23 4 Clasificación 1) Alcaloides monoterpénicos (AMIs): Entre los alcaloides más importantes están los del tipo bisindólico como la Vinblastina, la Vincristina, la Ajmalicina y la Serpentina. 2) Alcaloides sesquiterpénicos: Las plantas representantes que contienen este tipo de alcaloides son las orquídeas, sin embargo no tienen un uso farmacológico ni clínico ya que estos compuestos llegan a ser muy tóxicos. 3) Alcaloides Diterpénicos: Pueden ser Norditerpenos (19 C) y Diterpenos (20 C). Son altamente tóxicos y venenosos. 4) Alcaloides de Daphniphyllum sp.: Tienen como característica principal, presentar un sistema policíclico muy complejo. Tienen aplicaciones muy limitadas, su uso es totalmente tradicional. 5) Alcaloides esteroidales: Se dividen en: • A. Aminopregnanos: 21 C. Derivados del núcleo de pregnano. N puede ser intra o extracíclico. • A. Cicloartenoloides: 24 C. Derivados del cicloartenol. Son dinitrogenados en C3 y C20. • A. Esteroidales: 27 C. Aparentados con las sapogeninas esteroidales. Su actividad es muy toxica en SNC y sistema cardiovascular.

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